α-bromo-N-butylisobutyranilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-bromo-N-butylisobutyranilide
• 英文别名: 2-bromo-N-butyl-2-methylpropanamide
• 化学式: C₈H₁₆BrNO
• 分子量: 222.125
• InChiKey: ORASZTOKFKUAMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-N-butylisobutyranilide 在 sodium azide 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-butyl-2,5,5-trimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酰胺的可见光驱动芳基迁移和环化

  摘要：

  本文报道了 α-叠氮酰胺的两种新的可见光促进自由基反应。通过以i- Pr 2 NEt为还原剂催化[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6，N-芳基α-叠氮叔酰胺首先通过叠氮基的还原转化为相应的胺基；然后氨基自由基经历 N 到 N 芳基迁移，得到 α-苯胺基官能化的酰胺。另一方面，α-叠氮仲酰胺与溶剂乙醇和i- Pr 2 NEt 反应得到咪唑啉酮产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01120
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 正丁胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以63%的产率得到α-bromo-N-butylisobutyranilide
  参考文献：
  名称：

  Bromo–nitro substitution on a tertiary α carbon—a previously uncharacterized facet of the Kornblum substitution

  摘要：

  在二甲基甲酰胺中，亚硝酸钠以高产率在三级位点将硝基取代溴原子结合到酰胺羰基上。

  DOI：

  10.1039/c5ra14798k

文献信息

• Bromo–nitro substitution on a tertiary α carbon—a previously uncharacterized facet of the Kornblum substitution
  作者：Matthew J. Leonard、Peter G. McKay、Anthony R. Lingham

  DOI：10.1039/c5ra14798k

  日期：——

  Sodium nitrite in dimethylformamide substitutes nitro for bromine alpha to an amide carbonyl in high yield at a tertiary site.

  在二甲基甲酰胺中，亚硝酸钠以高产率在三级位点将硝基取代溴原子结合到酰胺羰基上。
• Remote C5-Selective Functionalization of Naphthalene Enabled by P–Ru–C Bond-Directed δ-Activation
  作者：Yueliuting Fu、Cui-Hong Chen、Mao-Gui Huang、Jun-Yang Tao、Xu Peng、Hai-Bing Xu、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.2c00839

  日期：2022.5.6

  and aldehyde) in the C5 position with excellent regioselectivity (C5/others >20:1). Moreover, this protocol is also suitable for polycyclic aromatic hydrocarbons and the more remote C8 position. Preliminary mechanistic studies show that the tertiary phosphine group plays two essential roles in the reaction: first, it assists the introduction of Ru–C bond at the C8 position; second, due to the induction

  在萘衍生物的邻位、间位和对位之外进行位点选择性功能化非常具有挑战性，尤其是对于相邻苯环对位的远程 C5 位置。在此，我们报告了萘的远程 C5 选择性功能化叔膦诱导的钌催化的δ键活化。该策略超越了传统的位点选择性，有效地将不同的官能团（烷基、氟烷基和醛）安装在 C5 位置，具有出色的区域选择性（C5/其他 >20:1）。此外，该协议还适用于多环芳烃和更偏远的 C8 位置。初步机理研究表明，叔膦基团在反应中起两个重要作用：第一，它有助于在 C8 位引入 Ru-C 键；其次，由于诱导效应，它通过形成供电子的 P-Ru-C 键来辅助 δ 键的活化。
• Amine-Controlled Divergent Reaction: Iminolactonization and Olefination in the Presence of a Cu(I) Catalyst
  作者：Takashi Nishikata、Kohei Itonaga、Norihiro Yamaguchi、Michinori Sumimoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01020

  日期：2017.5.19

  α-Bromoamides and styrenes underwent iminolactonization reactions (carbooxygenation), in which simultaneous C–C and C–O formation occurred in the presence of a copper catalyst with triethylamine as the base. Conversely, olefination reactions occurred in the presence of a Cu catalyst with piperidine as the base. The selectivities in those reactions were very high.

  α-溴酰胺和苯乙烯进行亚氨基内酯化反应（碳氧合反应），其中在以三乙胺为碱的铜催化剂存在下，同时发生C–C和C–O的形成。相反，在以哌啶为碱的Cu催化剂存在下，发生烯化反应。这些反应的选择性很高。
• A Core-Shell Nanoparticle
  申请人：AGENCY FOR SCIENCE, TECHNOLOGY AND RESEARCH

  公开号：US20200263025A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention relates to a core-shell nanoparticle comprising (a) an inorganic core comprising a nanoparticle comprising a metal, a metal oxide or combination thereof, and a silica component; (b) a shell material comprising a copolymer having at least two polymers selected from a pH-responsive polymer and a hydrophobic polymer; and (c) a crosslinker that conjugates the shell material to the inorganic core. There is also provided a method for producing the core-shell nanoparticle and uses thereof.
• Visible-Light-Driven Aryl Migration and Cyclization of α-Azido Amides
  作者：Siyu Liang、Kaijie Wei、Yajun Lin、Tuming Liu、Dian Wei、Bing Han、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01120

  日期：2021.6.18

  i-Pr2NEt as the reducing agent, N-aryl α-azido tertiary amides were first converted to the corresponding aminyl radicals through reduction of the azido group; the aminyl radicals then underwent N-to-N aryl migration to give α-anilinyl-functionalized amides. α-Azido secondary amides, on the other hand, reacted with the solvent ethanol and i-Pr2NEt to afford the imidazolinone products.

  本文报道了 α-叠氮酰胺的两种新的可见光促进自由基反应。通过以i- Pr 2 NEt为还原剂催化[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6，N-芳基α-叠氮叔酰胺首先通过叠氮基的还原转化为相应的胺基；然后氨基自由基经历 N 到 N 芳基迁移，得到 α-苯胺基官能化的酰胺。另一方面，α-叠氮仲酰胺与溶剂乙醇和i- Pr 2 NEt 反应得到咪唑啉酮产物。