1,6-bis(3'-methoxyphenyl)hexa-1,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,6-bis(3'-methoxyphenyl)hexa-1,5-diene
• 英文别名: (1E,5E)-1,6-bis(3-methoxyphenyl)hexa-1,5-diene；1-methoxy-3-[(1E,5E)-6-(3-methoxyphenyl)hexa-1,5-dienyl]benzene
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: DYNBLCRMXDSLGQ-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycinnamaldehyde 在 氢气 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1,6-bis(3'-methoxyphenyl)hexa-1,5-diene 、 1,4-bis(3'-methoxyphenyl)hexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙胺或烯丙醇与H 2作为唯一还原剂的烯丙基-烯丙基还原偶联

  摘要：

  基于还原偶联的催化碳-碳键形成是制备有机化合物的有力方法。鉴定环境无害的还原剂是建立有效的还原偶联反应的关键。本文描述了一种有效的策略，该策略使H 2成为钯催化的烯丙基-烯丙基还原偶联反应的唯一还原剂。各种各样的烯丙胺和烯丙基醇以及烯丙基醚可以在1 atm大气压的H 2下顺利进行C-C偶联产物的输送。动力学研究表明，双核钯物质参与了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03865

文献信息

• Synthesis of Neolignan Ocimin and Analogues by Titanium Mediated Coupling of Methoxycinnamyl Alcohols
  作者：M. Gaxiola、G. V. Rodríguez、M. Parra-Hake、R. Somanathan

  DOI：10.1080/00397919808004450

  日期：1998.9

  Coupling of Methoxycinnamyl alcohols to form Ocimin, and its 1,6-bisdiaryl-(E)-(E)- hexa-1,5-diene analogues was effected using McMurry reagents TiCl3/Zn-Cu or TiCl3/LiAlH4. Linear and branched products were obtained with ratios depending on the Titanium reagent used.
• Palladium-Catalyzed Allyl–Allyl Reductive Coupling of Allylamines or Allylic Alcohols with H₂ as Sole Reductant
  作者：Xibing Zhou、Guoying Zhang、Renbin Huang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03865

  日期：2021.1.15

  building on reductive coupling is a powerful method for the preparation of organic compounds. The identification of environmentally benign reductants is key for establishing an efficient reductive coupling reaction. Herein an efficient strategy enabling H2 as the sole reductant for the palladium-catalyzed allyl–allyl reductive coupling reaction is described. A wide range of allylamines and allylic alcohols

  基于还原偶联的催化碳-碳键形成是制备有机化合物的有力方法。鉴定环境无害的还原剂是建立有效的还原偶联反应的关键。本文描述了一种有效的策略，该策略使H 2成为钯催化的烯丙基-烯丙基还原偶联反应的唯一还原剂。各种各样的烯丙胺和烯丙基醇以及烯丙基醚可以在1 atm大气压的H 2下顺利进行C-C偶联产物的输送。动力学研究表明，双核钯物质参与了催化循环。