1,6-bis(3'-methoxyphenyl)hexa-1,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,6-bis(3'-methoxyphenyl)hexa-1,5-diene
• 英文别名: (1E,5E)-1,6-bis(3-methoxyphenyl)hexa-1,5-diene；1-methoxy-3-[(1E,5E)-6-(3-methoxyphenyl)hexa-1,5-dienyl]benzene
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: DYNBLCRMXDSLGQ-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycinnamaldehyde 在 氢气 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1,6-bis(3'-methoxyphenyl)hexa-1,5-diene 、 1,4-bis(3'-methoxyphenyl)hexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙胺或烯丙醇与H 2作为唯一还原剂的烯丙基-烯丙基还原偶联

  摘要：

  基于还原偶联的催化碳-碳键形成是制备有机化合物的有力方法。鉴定环境无害的还原剂是建立有效的还原偶联反应的关键。本文描述了一种有效的策略，该策略使H 2成为钯催化的烯丙基-烯丙基还原偶联反应的唯一还原剂。各种各样的烯丙胺和烯丙基醇以及烯丙基醚可以在1 atm大气压的H 2下顺利进行C-C偶联产物的输送。动力学研究表明，双核钯物质参与了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03865

文献信息

• Synthesis of Neolignan Ocimin and Analogues by Titanium Mediated Coupling of Methoxycinnamyl Alcohols
  作者：M. Gaxiola、G. V. Rodríguez、M. Parra-Hake、R. Somanathan

  DOI：10.1080/00397919808004450

  日期：1998.9

  Coupling of Methoxycinnamyl alcohols to form Ocimin, and its 1,6-bisdiaryl-(E)-(E)- hexa-1,5-diene analogues was effected using McMurry reagents TiCl3/Zn-Cu or TiCl3/LiAlH4. Linear and branched products were obtained with ratios depending on the Titanium reagent used.