5-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde；5-bromo-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₂Si
• 分子量: 315.282
• InChiKey: NLIPLUQJGFXFDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-{2-[3-(benzyloxy)propyl]-5-bromobenzofuran-3-yl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过一锅酸催化亲核取代/TBAF 介导的氧杂环异构化获得 2,3-二取代苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种用于合成多种 2,3-二取代苯并呋喃的有效合成策略。该方法基于使用由 TBS 保护的邻羟基苯甲醛生成的炔丙醇作为起始材料，并允许构建 2,3-二取代苯并呋喃库。该过程包括一锅亲核取代、TBS 脱保护和外环异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200708
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯酚 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代的二卤代苯与丁基锂之间的卤素-锂交换：在官能化溴代苯甲醛的区域选择性合成中的应用

  摘要：

  非对称取代的单官能和双官能二卤代苯C 6 H 3 XHal 2和C 6 H 2 XYHal 2之间的卤素-锂互变反应（Hal = Br，I； X，Y = F，OR，CF 3，CH（OMe）2）研究了丁基锂和丁基锂。将所得的有机锂中间体以中等至良好的产率转化成相应的苯甲醛。通常，邻位的溴原子官能团中的α优先被锂取代。具有双功能系统的分子内竞争实验表明，与甲氧基和二甲氧基甲基相比，氟能够更强地激活相邻的溴原子。用碘代替未活化的溴后，由于优选的碘-锂交换，可以完全逆转这种反应模式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.051

文献信息

• 具有肝病疗效的化合物
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN112250689B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明公开了一类具有肝病疗效的化合物，它为具有通式(I)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐，本发明的化合物可应用于肝病的治疗或预防，特别是在治疗或预防脂肪肝、肝纤维化或肝硬化的药物方面，具有良好的应用前景。
• Bifunctional Phosphonium Salt Directed Enantioselective Formal [4 + 1] Annulation of Hydroxyl-Substituted <i>para</i>-Quinone Methides with α-Halogenated Ketones
  作者：Jian-Ping Tan、Peiyuan Yu、Jia-Hong Wu、Yuan Chen、Jianke Pan、Chunhui Jiang、Xiaoyu Ren、Hong-Su Zhang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02560

  日期：2019.9.20

  A highly diastereo- and enantioselective [4 + 1] cycloaddition of para-quinone methides to α-halogenated ketones was realized by bifunctional phosphonium salt catalysis, furnishing functionalized 2,3-dihydrobenzofurans in high yields and excellent stereoselectivities (>20:1 dr and up to >99.9% ee). Mechanistic observations suggested that the reaction underwent a cascade intermolecular substitution/intramolecular

  通过双官能phospho盐催化实现对苯醌甲基化物的高非对映选择性和对映选择性[4 +1]环加成至α-卤代酮，从而以高收率和优异的立体选择性提供了功能化的2,3-二氢苯并呋喃（> 20：1 dr和高达> 99.9％ee）。机理观察表明，该反应进行了级联的分子间取代/分子内1，6-加成过程。DFT计算表明，在立体确定过渡态的催化剂和烯醇盐中间体之间存在多个H键相互作用。
• DMAP Mediated Efficient Construction of Functionalized Chromenes through One‐Pot Reaction of <i>para</i> ‐Quinone Methides with Allenoates
  作者：Zefeng Song、Yuping Jia、Daizhou Zhang、De Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100112

  日期：2021.3.26

  An organocatalytic Rauhut‐Currier/oxa‐Michael addition cascade reaction of hydroxylphenyl‐substituted para‐quinone methide with allenoate was reported for the first time. A series of functionalized chromenes were successfully obtained with moderate to good yields under this one‐pot cascade reaction.

  首次报道了羟苯基取代的对苯醌甲基化物与脲基甲酸酯的有机催化Rauhut-Currier / oxa - Michael加成级联反应。在该单锅级联反应下，成功获得了一系列功能化的二烯，并具有中等至良好的收率。
• Organocatalytic and enantioselective [4+2] cyclization between hydroxymaleimides and <i>ortho</i>-hydroxyphenyl <i>para</i>-quinone methide-selective preparation of chiral hemiketals
  作者：Min Xiang、Chen-Yi Li、Xiang-Jia Song、Ying Zou、Zhi-Cheng Huang、Xia Li、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/d0cc06777f

  日期：——

  A highly effective and enantioselective organocatalytic [4+2] cyclization has been disclosed, and a series of new chiral hemiketals containing chromane and succinimide frameworks have been firstly prepared in excellent results with 100% atom efficacy.

  已披露了一种高效的和对映选择性的有机催化[4+2]环化反应，首次制备了一系列含有色酮和琥珀酰亚胺骨架的新手性半酮，其结果优异，原子效率达到100%。
• Photoinduced Synthesis of Benzannulated Spiroketals
  作者：Xinzheng Chen、Sasa Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1381038

  日期：——

  A range of benzannulated spiroketals were prepared through photoinduced enone isomerization and spiroketalization as key steps. The simple protocol requires no additional reagents or catalyst, and tolerates both moisture and air.

  通过光致烯酮异构化和螺缩酮化作为关键步骤制备了一系列苯并环化螺缩酮。简单的协议不需要额外的试剂或催化剂，并且可以耐受水分和空气。