2(R)-hydroxy-3(R)-[2(S)-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoyl]-butanedioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2(R)-hydroxy-3(R)-[2(S)-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoyl]-butanedioic acid
• 英文别名: 2(R)-hydroxy-3(R)-[2(S)-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoyl]-butandioic acid；(2R,3R)-2-[(2S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoyl]-3-hydroxybutanedioic acid
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₆
• 分子量: 328.749
• InChiKey: MTKRULCAZZRMOM-GMXVVIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇二甲醚 、 2(R)-hydroxy-3(R)-[2(S)-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoyl]-butanedioic acid dimethyl ester 在 conc HCl 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2(R)-hydroxy-3(R)-[2(S)-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoyl]-butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of optically active alpha-acrylalkanoic

  摘要：

  描述了一种新的对映选择性过程，用于通过以下方法制备光学活性的α-芳基烷基酸：(a) 在磷酸酯基团α位于脂肪碳原子上的卤代反应，其中磷酸酯的化学式为##STR1## 其中Ar代表芳基，可选择性取代；R代表C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.1和R.sub.2代表羟基、O.sup.- M.sup.+、OR.sub.3或NR.sub.4 R.sub.5基团；星号标记的碳原子同时处于(R)或(S)构型。该反应是非对映选择性的，因此获得了α-卤代磷酸酯混合物，其中两个对映体中的一个占优势，通常明显占优势。 (b) 将化学式为##STR2## 的卤代磷酸酯重新排列为α-芳基烷基酸，在单阶段或两个连续阶段中，通过化学式为##STR3## 的酯。化合物(A)和(C)均为新化合物。重新排列步骤(b)可以在新的、创新的条件下进行。化学式(C)的酯具有类似于相应α-芳基烷基酸的药理活性。

  公开号：

  US04810819A1

文献信息

• Process for the preparation of optically active alpha-arylalkanoic acids
  申请人：Zambon S.p.A.

  公开号：US04697036A1

  公开（公告）日：1987-09-29

  A new enantioselective process is described for preparing optically active alpha-arylalkanoic acids by: (a) halogenation on the aliphatic carbon atom alpha to the ketal group, of ketals of formula ##STR1## in which Ar represents an aryl, optionally substituted; R represents a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.1 and R.sub.2, represents a hydroxy, a O.sup.- M.sup.+, OR.sub.3 or NR.sub.4 R.sub.5 group; the carbon atoms indicated by an asterisk both simultaneously are in (R) or (S) configuration. This reaction is diastereoselective, so that a misture of alpha-haloketals is obtained in which one of the two epimers prevails, and generally strongly prevails, over the other. (b) rearrangement of the haloketals of formula ##STR2## in which X is Cl, Br or I to alpha-arylalkanoic acids in a single stage or in two successive stages, by way of esters of formula ##STR3## The compounds (A) and (C) are all new compounds. The rearrangement step (b) may be performed under new, inventive conditions. The esters of formula (C) have pharmacological activity analogous to that of the corresponding alpha-arylalkanoic acids.

  本文描述了一种新的对映选择性过程，用于通过以下方法制备光学活性的α-芳基烷基酸：(a)对式为##STR1##的缩醛进行α位于缩醛基团处的脂肪碳原子的卤化，其中Ar表示芳基，可选取取代基；R表示C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.1和R.sub.2表示羟基、O.sup.- M.sup.+, OR.sub.3或NR.sub.4 R.sub.5基团；由星号标记的碳原子同时处于(R)或(S)构型中。该反应是对映异构选择性的，因此得到α-卤代缩醛的混合物，其中两个外消旋体中的一个占优势，通常强烈占优势。(b)通过式为##STR2##的卤代缩醛的重排，在一个或两个连续的阶段中，通过式为##STR3##的酯的方式制备α-芳基烷基酸。化合物(A)和(C)都是新化合物。重排步骤(b)可以在新的、有创新性的条件下进行。式为(C)的酯具有类似于相应的α-芳基烷基酸的药理活性。
• Process for the preparation of optically active alpha-arylalkanoic acids and intermediates thereof
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0158913A2

  公开（公告）日：1985-10-23

  A new enantioselective process is described for preparing optically active alpha-arylalkanoic acids by: a) halogenation on the aliphatic carbon atom alpha to the ketal group, of ketals of formula in which Ar represents an aryl, optically substituted; R represents a C1-C4 alkyl; R, and R2, represent a hydroxy, a O-M+, OR3 or NR4R5 group; the carbon atoms indicated by an asterisk both simultaneously are in (R) or (S) configuration.This reaction is diastereoselective, so that a misture of alpha-haloketals is obtained in which one of the two epimers prevails, and generally strongly prevails, over the other. b) rearrangement of the haloketals of formula in which X is CI, Br or I to alpha-arylalkanoic acids in a single stage or in two successive stages, by way of esters of formula The compounds (A) and (C) are all new compounds. The rearrengement step (b) may be performed under new, inventive conditions. The esters of formula (C) have pharmacological activity analogous to that of the corresponding alpha-arylalkanoic acids.

  介绍了一种通过以下方法制备光学活性α-芳基烷酸的对映体选择性新工艺： a) 卤化式如下的酮的脂肪族碳原子α到酮基 其中 Ar 代表被光学取代的芳基； R 代表 C1-C4 烷基； R 和 R2 代表羟基、O-M+、OR3 或 NR4R5。 基团；星号表示的碳原子同时在 该反应具有非对映选择性。 该反应具有非对映选择性，因此可以得到α-卤代金属的畸变体。 该反应具有非对映选择性，因此可以得到α-卤代缩酮的混合物。 该反应具有非对映选择性，因此在得到的α-卤代金属错置物中，两种表聚物中的一种占优势，而且通常比另一种强。 b) 式中α-卤代金属的重排 式中 X 为 CI、Br 或 I 的卤代烃与 α-芳基烷酸在一个阶段或连续两个阶段的重排，通过式中的酯 化合物(A)和(C)均为新化合物。重整步骤 (b) 可在新的创造性条件下进行。 式（C）的酯类具有类似于相应α-芳基烷酸的药理活性。
• US4697036A
  申请人：——

  公开号：US4697036A

  公开（公告）日：1987-09-29
• US4810819A
  申请人：——

  公开号：US4810819A

  公开（公告）日：1989-03-07
• US4888433A
  申请人：——

  公开号：US4888433A

  公开（公告）日：1989-12-19