4,4'-methylenedi[N-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-methylenedi[N-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)]aniline
• 英文别名: N,N'-bis(dichloro-s-triazinyl)-4,4'-methylenedianiline；4,6-dichloro-N-[4-[[4-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]phenyl]methyl]phenyl]-1,3,5-triazin-2-amine
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₄N₈
• 分子量: 494.17
• InChiKey: TZIFTRZQNFKJHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-methylenedi[N-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)]aniline 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水溶性三嗪磷的合成及其分子识别性能评价

  摘要：

  在水性介质中探索了通过常见中间体 5 的直接 SNAr 反应衍生的水溶性三嗪磷 1a-c 的分子识别特性。使用单阳离子芳烃 G1 和 G2 作为客体对 1a-c 进行荧光滴定表明，1 更喜欢与芘衍生物 G2 形成主客体复合物，而不是蒽衍生物 G1。无论三嗪环上的取代基如何，1 和 G2 衍生物之间的复合物形成为 1:1 等摩尔比，结合常数为 ~8×103 (M-1)。此外，我们发现通过三嗪环的后修饰成功微调了 1 的分子识别。当双阳离子蒽 G3 作为客体时，只有 1b 形成了主客体复合物（Ka = 5.5×103 M-1）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601663
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 4,4'-二氨基二苯甲烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到4,4'-methylenedi[N-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)]aniline
  参考文献：
  名称：

  一些1,3,5-三嗪衍生物的合成

  摘要：

  在温和条件下，三聚氯氰与一些亲核试剂发生亲核反应，以优异的收率制备了一些 1,3,5-三嗪衍生物。

  DOI：

  10.3987/com-06-10671

文献信息

• Unsymmetrical N and/or O-bridged calixarene derivatives: synthesis, structure and encapsulation of solvent molecules in the solid state
  作者：Jingjing Yuan、Yanping Zhu、Mi Lian、Qinghe Gao、Meicai Liu、Fengcheng Jia、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.099

  日期：2012.3

  calixarene derivatives were obtained by 1 (naphthalene-2,7-diol), 2 (bis(4-hydroxyphenyl)methanone), 3 (4,4′-methylenedianiline), 4 (3,3′-methylenedianiline), 5 (4,4′-oxydianiline) and 6 (4,4′-(perfluoropropane-2,2-diyl)dianiline) reacting with fragment a (4,4′-bis(dichloro-s-triazinyloxy)propane-2,2-diyldibenzene) and b (N,N′-bis(dichloro-s-triazinyl)-4,4′-methylenedianiline) under very mild reaction

  通过1（萘-2,7-二醇），2（双（4-羟基苯基）甲酮），3（4,4'-亚甲基二苯胺），4（3， 3'-亚甲基二苯胺），5（4,4'-二氨基二苯醚）和6（4,4' - （全氟丙烷-2,2-二基）二苯胺）与片段反应一（4,4'-双（二氯小号-三嗪氧基）丙烷-2,2-二基二苯）和b（N，N'-双（二氯-s-三嗪基）-4,4'-亚甲基二苯胺）在非常温和的反应条件下，通过有效的片段偶联策略。我们还获得了1a的晶体结构（四氧杂lix [2]（丙烷-2,2-二基二苯，萘）[2]三嗪）可以通过两个带有C–H⋯N和C–H⋯O的二聚体形成分子胶囊。具有四个氢键，对溶剂分子具有包封能力。
• Synthesis of Some 1,3,5-Triazine Derivatives
  作者：Davood Azarifar、Ali Forghaniha

  DOI：10.3987/com-06-10671

  日期：——

  Some derivatives of 1,3,5-triazine were prepared with excellent yields by nucleophilic reactions between cyanuric chloride and some nucleophiles under mild conditions.

  在温和条件下，三聚氯氰与一些亲核试剂发生亲核反应，以优异的收率制备了一些 1,3,5-三嗪衍生物。
• DYNAMISCHE NMR-UNTERSUCHUNGEN VON PHOSPHORYLIERTEN DIAMIN-GEKOPPELTEN BIS-1,3,5-TRIAZINEN
  作者：T. Kreher、B. Costisella、K. Kirschke、M. Bartoszek、S. Quaiser、M. Fischer

  DOI：10.1080/10426509808033727

  日期：1998.10.1

  Sixteen different N,N'-bis[(dialkylphosphono)-1,3,5-triazin-2-yl]diamines 2 are obtained in high to moderate yields by Arbusov reaction of bis(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)diamines I and trialkylphosphites. Unexpectedly, at room temperature only two of four phosphorus atoms are magnetic equivalent as it is demonstrated by C-13 and P-31 NMR investigations.
• Synthesis of Water-Soluble Triazinophanes and Evaluation of Their Molecular Recognition Properties
  作者：Shuhei Kusano、Sae Konishi、Ryuta Ishikawa、Norihiro Sato、Satoshi Kawata、Fumi Nagatsugi、Osamu Hayashida

  DOI：10.1002/ejoc.201601663

  日期：2017.3.27

  Molecular recognition properties of water-soluble triazinophane 1a-c, derivatized through the straightforward SNAr reaction of common intermediate 5, were explored in aqueous media. Fluorescence titration of 1a-c using mono cationic aromatic hydrocarbon G1 and G2 as guests revealed that 1 prefers to form a host-guest complex with pyrene derivative G2 rather than anthracene derivative G1. Complex formation

  在水性介质中探索了通过常见中间体 5 的直接 SNAr 反应衍生的水溶性三嗪磷 1a-c 的分子识别特性。使用单阳离子芳烃 G1 和 G2 作为客体对 1a-c 进行荧光滴定表明，1 更喜欢与芘衍生物 G2 形成主客体复合物，而不是蒽衍生物 G1。无论三嗪环上的取代基如何，1 和 G2 衍生物之间的复合物形成为 1:1 等摩尔比，结合常数为 ~8×103 (M-1)。此外，我们发现通过三嗪环的后修饰成功微调了 1 的分子识别。当双阳离子蒽 G3 作为客体时，只有 1b 形成了主客体复合物（Ka = 5.5×103 M-1）。
• Novel chiral Tetraazacalix[4]arene[2]triazine-based derivatives as catalysts: enantioselective Michael reaction of nitroolefins and diketones
  作者：Hayriye Nevin Genc

  DOI：10.1007/s10847-023-01186-1

  日期：2023.6

  azine-based catalysts for enantioselective Michael addition reactions of nitroolefins and diketones were presented. Chiral moieties were connected to the heteroatom-bridged calix-triazin scaffold by reactions of (S)- or (R)-(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamine with tetraazacalix[4]arene[2]triazine. To utilize the catalytic activity of the chiral catalysts, diketones reacted with a wide variety of trans-β-nitrostyrenes

  介绍了一种基于四氮杂杯[4]芳烃[2]三嗪的新型衍生物，用于硝基烯烃和二酮的对映选择性迈克尔加成反应。通过 ( S )- 或 ( R )-(+)-1-(1-萘基) 乙胺与四氮杂杯[4]芳烃[2]三嗪的反应，将手性部分连接到杂原子桥接的杯-三嗪支架上。为了利用手性催化剂的催化活性，二酮分别与甲苯中的各种反式-β-硝基苯乙烯反应，以优异的收率和对映体过量（高达 96% 的收率和 99% ee）获得迈克尔产品。 图形概要