2-hydroxyphenyl 3-phenyl-2-naphthyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-hydroxyphenyl 3-phenyl-2-naphthyl ketone
• 英文别名: (2-Hydroxyphenyl)-(3-phenylnaphthalen-2-yl)methanone
• 化学式: C₂₃H₁₆O₂
• 分子量: 324.379
• InChiKey: NOQMLGVNKFKDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-hydroxyphenyl 3-phenyl-2-naphthyl ketone
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查尔酮与邻苯并喹-二甲烷的 Diels-Alder 反应：3-Aryl-2-naphthyl 2-Hydroxyphenyl Ketones 的新合成

  摘要：

  2'-羟基查尔酮 1a-e 与邻苯并醌二甲烷 (3) 的 Diels-Alder 反应以良好的产率生成了 3-芳基-1,2,3,4-四氢-2-萘基 2-羟基苯基酮 4a-e。研究了环加合物 4a-e 到 3-芳基-2-萘基 2-羟基苯基酮 5a-e 的脱氢反应。以DDQ为氧化剂，以微波辐射为能源，取得了良好的效果。还获得了作为次要产物的几种苯并氧杂蒽酮衍生物。所有新化合物的结构都是通过广泛的 NMR 研究确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500872

文献信息

• Diels–Alder Reactions of 2′-Hydroxychalcones withortho-Benzoquino-dimethane: A New Synthesis of 3-Aryl-2-naphthyl 2-Hydroxyphenyl Ketones
  作者：Cristela M. Brito、Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、Ana M. G. Silva、Augusto C. Tomé、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.200500872

  日期：2006.6

  Diels–Alder reactions of the 2′-hydroxychalcones 1a–e with ortho-benzoquinodimethane (3) yielded the 3-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl 2-hydroxyphenyl ketones 4a–e in good yields. The dehydrogenation of the cycloadducts 4a–e to 3-aryl-2-naphthyl 2-hydroxyphenyl ketones 5a–e was studied. Good results were obtained when DDQ was used as oxidant and microwave irradiation as energy source. Several benzoxanthone

  2'-羟基查尔酮 1a-e 与邻苯并醌二甲烷 (3) 的 Diels-Alder 反应以良好的产率生成了 3-芳基-1,2,3,4-四氢-2-萘基 2-羟基苯基酮 4a-e。研究了环加合物 4a-e 到 3-芳基-2-萘基 2-羟基苯基酮 5a-e 的脱氢反应。以DDQ为氧化剂，以微波辐射为能源，取得了良好的效果。还获得了作为次要产物的几种苯并氧杂蒽酮衍生物。所有新化合物的结构都是通过广泛的 NMR 研究确定的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)