1-(2-methoxyethyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-methoxyethyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(2-methoxyethyl)-5,6-dimethylbenzimidazole；1-(2-methoxyethyl)-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD04215105
• 分子量: 204.272
• InChiKey: MTCVKMZYOBRKHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyethyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 dichloro[1-(methoxyethyl)-3-(4-tert-buthylbenzyl)-5,6-dimethylbenzimidazole-2-ylidene]triphenylphosphinepalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  NHC-Pd-PPh 3混合配合物在无铜条件下催化的Sonogashira交叉偶联反应

  摘要：

  合成了具有甲氧基乙基取代的N-杂环卡宾（NHC）的混合NHC-Pd-PPh 3配合物，并通过NMR，HRMS，元素分析和X射线晶体学对配合物3b进行了表征。将这些配合物用于80°C下DMF中芳基溴化物和苯乙炔之间的Sonogashira交叉偶联反应。所有钯配合物均稳定且在低催化剂负载和环境反应条件下在Sonogashira反应中显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.01.017
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 2-氯乙基甲基醚 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-methoxyethyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  由 Pd(OAc)2 催化剂产生的高效原位 N-杂环卡宾钯(ii)，用于在惰性条件下芳基硼酸与 2-溴吡啶的羰基化 Suzuki 偶联反应，产生不对称芳基吡啶酮：合成、表征和细胞毒性活性†

  摘要：

  成功合成了N , N-取代的苯并咪唑盐，并通过1 H-NMR、 13 C { 1 H} NMR 和 IR 技术进行了表征，支持了所提出的结构。原位生成的催化剂可有效用于 2 溴吡啶与各种硼酸的羰基化交叉偶联反应。该反应在THF中、110℃、K 2 CO 3存在下、惰性条件下进行，生成不对称芳基吡啶酮。本工作中研究的所有N 、 N取代苯并咪唑盐2a-i和4a-i 均针对其针对人类癌细胞系（例如 MDA-MB-231、MCF-7 和 T47D）的细胞毒活性进行了筛选。 N 、 N-取代的苯并咪唑2e和2f表现出最大的细胞毒性作用，具有良好的细胞毒性活性，针对MDA-MB-231的IC 50值分别为4.45 μg mL -1 ，针对MCF7的IC 50 值分别为4.85 μg mL -1 。

  DOI：

  10.1039/c8ra08897g

文献信息

• Palladium PEPPSI complexes: Synthesis and catalytic activity on the Suzuki-Miyaura coupling reactions for aryl bromides at room temperature in aqueous media
  作者：Nedra Touj、Nevin Gürbüz、Naceur Hamdi、Sedat Yaşar、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.ica.2018.04.018

  日期：2018.6

  Abstract A new series of palladium N-heterocyclic carbene complexes having methoxyethyl on the side chain (3a–d, 4a–e) have been synthesized and fully characterized by NMR, HRMS and IR. Next, the palladium-NHC-PEPPSI complexes 3a-e and 4a-e were used as catalyst in Suzuki-Miyaura coupling reactions were investigated for aryl bromides at room temperature in aqueous media. 3a-d and 4a-e complexes showed

  摘要合成了一系列新的在侧链上具有甲氧基乙基的钯N-杂环卡宾配合物（3a–d，4a–e），并通过NMR，HRMS和IR对其进行了充分表征。接下来，钯-NHC-PEPPSI配合物3a-e和4a-e被用作Suzuki-Miyaura偶联反应的催化剂，研究了室温下在水性介质中的芳基溴化物。3a-d和4a-e配合物对给电子或吸引电子的芳基溴化物与芳基硼酸表现出良好的催化活性。与其他类似物相比，复合物4b表现出更高的活性，这是因为它带有更多的电子捐赠的NHC配体。
• Synthesis and use of mono- or bisxylyl linked bis(benzimidazolium) bromides as carbene precursors for C–C bond formation reactions
  作者：Hayati Türkmen、Serpil Denizaltı、Ismail Özdemir、Engin Çetinkaya、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.015

  日期：2008.2

  Two benzimidazolium moieties linked by one or two xylyls (m- and p-) have been synthesized, characterized and then they were used for Heck coupling reactions as in situ formed catalysts. Mono bridged salts are more efficient as compared to bisbridged salts. In addition, mono bridged salts were converted to Rh–NHC complexes which were tested as catalysts for the arylation of aldehydes.

  已经合成，表征了两个由一个或两个二甲苯基（m-和p-）连接的苯并咪唑部分，然后将它们作为原位形成的催化剂用于Heck偶联反应。与双桥盐相比，单桥盐更有效。此外，单桥盐被转化为Rh-NHC络合物，经测试可作为醛芳基化的催化剂。
• The synthesis of oligoether-substituted benzimidazolium bromides and their use as ligand precursors for the Pd-catalyzed Heck coupling in water
  作者：Süleyman Gülcemal、Sema Kahraman、Jean-Claude Daran、Engin Çetinkaya、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.010

  日期：2009.10

  preformed Pd(II) complexes 14, 15, 18 and 19 were tested as catalyst for the Heck coupling reaction in water. The influence of the oligoether and benzyl substituents on N atoms and CH3-substituents on the 5,6-positions of benzimidazole frame were investigated under the same conditions in the Heck coupling reaction. In situ formed catalysts showed better conversions than the isolated Pd(II) complexes.

  寡醚取代的（CH 3（OCH 2 CH 2）n –；n  = 1、2或3）苯并咪唑鎓溴化物（3 – 7）和寡醚连接的（–CH 2（CH 2 OCH 2）n CH 2 –，ñ  = 1，2或3）bisbenzimidazolium二溴化物（8 - 13）的N-取代的苯并咪唑的quarternization（制备1和2）与体积庞大的苄基溴（ARCH 2 BR：氩= C 6 H ^ 2（CH 3）3 -2,4,6和C 6（CH 3）5）。通过在室温下在二氯甲烷中使用Ag配合物作为卡宾转移剂，合成了衍生自4和6的反式双（卡宾）钯（II）配合物14和15。此外，4和6与Pd（OAc）2和NaBr的反应产生了Pd（II）二聚体16和17，它们很容易被三苯基膦裂解，得到苯环化的单卡宾（NHC）单膦Pd（II）络合物[PdBr 2（NHC）（PPh3）]（18和19）。通过使用元素分析，1 H，13 C和31
• New palladium(II)-<i>N</i>-heterocyclic carbene complexes containing benzimidazole-2-ylidene ligand derived from menthol: synthesis, characterization and catalytic activities
  作者：Rafet Kılınçarslan、M. Emin Günay、Rukiye Fırıncı、Serpil Denizaltı、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1002/aoc.3427

  日期：2016.5

  A new series of sterically hindered ligands containing (1R,2S,4R)‐(+)‐menthoxymethyl group attached to benzimidazole‐based N‐heterocyclic carbene (NHC), palladium–bis‐NHC complexes and (κ2‐C,N)‐palladacyclic NHC complexes have been synthesized and characterized using appropriate spectroscopic techniques. Catalytic performance of the palladium complexes has been investigated for allylic alkylation,

  一系列新的空间位阻的配体包含（1 - [R，2小号，4 - [R ）- （+） -薄荷氧基团连接的苯并咪唑为基础，以ñ -杂环卡宾（NHC），钯-双- NHC络合物和（κ 2 - Ç，N）-四环环NHC复合物已经合成，并使用适当的光谱技术进行了表征。已经研究了钯配合物的催化性能，用于烯丙基烷基化，Suzuki和Heck碳-碳偶联反应。这些配合物可以平稳地催化碳-碳键的形成反应。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• N-Heterocyclic carbene (NHC) palladium(II) complexes bearing chiral oxazoline ligands and their catalytic activities in allylic alkylation reactions
  作者：Serpil DENİZALTI、Hayati TÜRKMEN、Bekir ÇETİNKAYA

  DOI：10.3906/kim-1312-60

  日期：——

  NHC--Pd(II) complexes bearing a chiral oxazoline ligand (IIIa--f) were synthesized by cleavage of dimeric palladium complexes with the oxazoline ligand. They were fully characterized by ^1H and ^13}C NMR and elemental analyses. The catalytic activity of the complexes (IIIa--f) in allylic alkylation reactions was evaluated. The complex IIIa was found to be the most active catalyst. Very low ee values indicate that the oxazoline is dissociated from the active catalytic species.

  通过二聚钯配合物与噁唑啉配体的裂解，合成了NHC-Pd(II)配合物（IIIa-f）。通过^1H和^13}C NMR以及元素分析对其进行了全面表征。评估了配合物（IIIa-f）在烯丙基烷基化反应中的催化活性。发现配合物IIIa是最活跃的催化剂。极低的ee值表明噁唑啉从活性催化物种中解离。