4-ethenyl-2-hydroxy-4,10-dimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-ethenyl-2-hydroxy-4,10-dimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• 英文别名: 4-Ethenyl-2-hydroxy-4,10-dimethyl-2,3-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: LVVFXTMIIIUCCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethenyl-2-hydroxy-4,10-dimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one 在 lithium-sodium alloy 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (+/-)-preethulia coumarin
  参考文献：
  名称：

  三组分串联 Knoevenagel/Hetero Diels-Alder 反应 - (±)-Preethulia Coumarin 的全合成

  摘要：

  从 4-羟基-5-甲基香豆素 (7) 开始，(±)-preethulia 香豆素 (3) 分六个步骤合成，总产率为 4%。关键的合成程序是一种新型的路易斯酸催化的三组分 Knoevenagel/hetero Diels-Alder 反应，该反应使用 α-二羰基化合物生成色二酮，并使用乙烯基醚来捕获它们。在操作各种缩醛 Diels-Alder 加合物期间观察到一些意想不到的重排，导致桥头和稠合四环香豆素组装的偶然组装。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3711::aid-ejoc3711>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5-methylcoumarin 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 双氧水 、 三氟乙酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-ethenyl-2-hydroxy-4,10-dimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  三组分串联 Knoevenagel/Hetero Diels-Alder 反应 - (±)-Preethulia Coumarin 的全合成

  摘要：

  从 4-羟基-5-甲基香豆素 (7) 开始，(±)-preethulia 香豆素 (3) 分六个步骤合成，总产率为 4%。关键的合成程序是一种新型的路易斯酸催化的三组分 Knoevenagel/hetero Diels-Alder 反应，该反应使用 α-二羰基化合物生成色二酮，并使用乙烯基醚来捕获它们。在操作各种缩醛 Diels-Alder 加合物期间观察到一些意想不到的重排，导致桥头和稠合四环香豆素组装的偶然组装。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3711::aid-ejoc3711>3.0.co;2-6