双三氟虫脲 | 201593-84-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双三氟虫脲
• 英文名称: bistrifluron
• 英文别名: N-[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-(2,6-difluorobenzoyl)urea；N-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide
• CAS: 201593-84-2
• 化学式: C₁₆H₇ClF₈N₂O₂
• 分子量: 446.684
• InChiKey: YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

双三氟虫脲概述

双三氟虫脲（bistrifluron）是由韩国东浦汉农化学公司于2000年报道的苯甲酰脲类杀虫剂。该化合物结构新颖，生物活性高，能显著抑制昆虫生长发育，并对白粉虱具有特效。作为几丁质合成抑制剂，双三氟虫脲能够干扰昆虫几丁质形成和内表皮生成，导致不能顺利蜕皮而死亡。它高效、低毒，对抗性害虫普遍有效，可用于防治蔬菜、茶叶、棉花等多种植物的大多数鳞翅目害虫。此外，该化合物对作物、人畜及环境均安全。实验表明，大鼠急性经口LD50大于5000mg/kg，急性经皮LD50大于2000mg/kg。

理化性质

双三氟虫脲为白色粉状固体，熔点172～175℃，蒸气压2.7×10^-3mPa（25℃），K.lgP=5.74。Henry常数< 4×10^-2Pa·m^3/mol。水中溶解度(25℃)≤0.03mg/L。在其他溶剂中的溶解度为：甲醇中33g/L，二氯甲烷64g/L，正己烷3.5g/L。其pH 5~9时稳定，pK=9.58±0.46（25℃）。

用途

双三氟虫脲是从2000多个苯甲酰脲衍生物中筛选出的高活性昆虫生长调节剂，属于新型2-氯-3,5-双(三氟甲基)苯基苯甲酰基脲衍生物。它对昆虫具有显著的生长发育抑制作用，并且能有效防治蔬菜、茶叶、棉花等多种植物的大多数鳞翅目害虫，对抗性害虫普遍有效。其制剂10%SC和10%EC已在韩国广泛应用于蔬菜和果树的鳞翅目害虫防治。

毒性

双三氟虫脲对雄性和雌性大鼠急性经口LD50大于5000mg/kg，急性经皮LD50大于2000mg/kg。兔皮肤无刺激，但对兔子眼睛有轻微刺激作用。长期毒性的研究显示，在13周内，对大鼠的亚慢毒性剂量大于1000mg/kg，亚慢经皮毒性剂量为1000mg/kg，致畸性剂量大于1000mg/kg。Ames试验、染色体畸变和微核试验结果均为阴性。

作用机制

双三氟虫脲通过抑制昆虫几丁质形成，干扰内表皮生成，使昆虫无法顺利蜕皮而死亡。该化合物对白粉虱具有特效，能有效防治蔬菜、茶叶、棉花等多种植物的大多数鳞翅目害虫，并且对抗性害虫普遍有效。

应用

双三氟虫脲适用于多种作物，包括蔬菜、茶叶和棉花等。它主要用于防治粉虱（如白粉虱和烟粉虱）、甜菜夜蛾、小菜蛾和金纹细蛾等鳞翅目害虫。推荐使用剂量如下：75～150g/hm²用于防治蔬菜上的鳞翅目害虫及小菜蛾，10～400g/hm²用于果树；50～100g/hm²用于防治粉虱效果很好；100～400g/hm²用于苹果树和柿子树的防治都有良好效果。总体而言，在75~400g(a.i.)/hm²用量下，该化合物可用于防治蔬菜和果树的绝大多数鳞翅目和粉虱害虫，并且对作物、天敌、人畜及环境高度安全。目前其制剂10%SC和10%EC已在韩国广泛使用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲酰异氰酸酯 、 3,5-双(三氟甲基)-2-氯苯胺 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以4.15 g (Yield from benzamide, 93%) of the title compound as a solid的产率得到苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-chloro-3, 5-bis(trifluoromethyl)phenyl benzoyl urea derivative and

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯甲酰基脲衍生物，该衍生物对害虫具有强效的生长抑制活性，其化学式表示为(I)：##STR1## 其中A代表N或CH，X.sup.1和X.sup.2独立地表示氢、氟、氯或溴。

  公开号：

  US06022882A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。