6-allyl-2-hydroxymethyl-4-methylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-allyl-2-hydroxymethyl-4-methylphenol
• 英文别名: 6-allyl-4-methyl-2-hydroxymethylphenol；2-(Hydroxymethyl)-4-methyl-6-prop-2-enylphenol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: BSYZXQLBEWKWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-2-hydroxymethyl-4-methylphenol 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的分子复杂性。螺环环氧-2,4-二壬烯的环加成反应和分子内Diels-Alder反应：立体选择性地进入二十烷二萜的四环核

  摘要：

  描述了立体异构方法对四氢萘烷二萜类化合物的四环核心。氧化脱芳构化，与丙烯酸乙酯spiroepoxycyclohexa -2,4- dieone的分子间环加成，和分子内反需求π 4个S +π 2小号环加成是我们设计的关键特征。适当所附的氧化ö-羟甲基苯酚生成相应的6，6-螺环氧基环己二酮，然后与丙烯酸乙酯进行环加成反应，制得桥联的双环[2.2.2]辛烷，并以适当的官能度进行处理。官能团的区域选择性操纵导致高度修饰的双环系统，其赋予带有二烯和双亲部分的附属物，这些分子在反向电子需求时分子内环加成以立体选择性的方式提供了atisanes的四环骨架。还描述了远程官能团对分子内Diels-Alder反应的显著作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.051
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-烯丙基-4-甲基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以73%的产率得到6-allyl-2-hydroxymethyl-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloaddition和环封闭复分解：修饰桥联双环系统，Secoatisanes的碳环框架和同系物的通用，立体选择性和一般路线。

  摘要：

  报道了用于合成具有各种烯基链的桥联双环辛烯酮和癸二胺和更高类似物的三环骨架的通用和立体选择性方法学。用丙烯酸乙酯原位生成2-烯丙基-6,6-螺氧基环氧环己二烯酮并进行环加成反应，得到了在桥头具有烯丙基的双环[2.2.2]辛烷，并具有区域选择性和立体选择性的化学区别功能。加合物的选择性操作导致在邻近桥头的碳原子上引入了其他可变长度的烯烃链。具有烯烃系链的双环辛烷中的闭环易位为具有双环[2.2.2]辛烷骨架的螺环稠合的六元，七元和八元环的三环系统提供了一条有效的途径。

  DOI：

  10.1021/jo901279g

文献信息

• Cycloaddition of Cyclohexa-2,4-dienones, Ring-Closing Metathesis, and Photochemical Reactions:  A Common Stereoselective Approach to Duprezianane, Polyquinane and Sterpurane Frameworks
  作者：Vishwakarma Singh、G. D. Praveena、Kapil Karki、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1021/jo062416m

  日期：2007.3.1

  appropriately appended cyclohexa-2,4-dienones with acyclic dienes gave bridged bicyclic octanes suitably disposed with olefinic chains, which upon ring-closing metathesis led to functionalized tricyclo[5.2.2.01,5]undecanes related to dupreziananes. Photochemical sigmatropic 1,2- and 1,3-acyl shifts in tricyclo[5.2.2.01,5] undecanes upon triplet and singlet excitation provided stereoselective routes to sterpurane

  提出了一种新颖的方法，可以从简单的芳香族前体中分离出三种不同类型的碳环骨架，它们分别属于杜preziananes，sterpuranes和polyquinanes。适当地连接的具有无环二烯的环己2，4-二壬烯的环加成反应会适当地将双环辛烷与烯烃链一起放置，这在闭环易位时导致了与dupreziananes有关的功能化三环[5.2.2.0 1,5 ]十一烷。在三重和单重激发下，三环[5.2.2.0 1,5 ]十一烷中的光化学σ1，2-和1，3-酰基转移提供了立体选择的途径，使之成为甾烷烃和聚喹烷骨架。
• Molecular complexity from aromatics. Cycloaddition of spiroepoxycyclohexa-2,4-dienones and intramolecular Diels–Alder reaction: a stereoselective entry into tetracyclic core of atisane diterpenoids
  作者：Vishwakarma Singh、Pravin Bhalerao、Bharat Chandra Sahu、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.051

  日期：2013.1

  cycloaddition with ethyl acrylate furnished bridged bicyclo[2.2.2]octanes disposed with appropriate functionality. Regioselective manipulation of functional groups led to highly embellished bicyclic systems endowed with appendages containing diene and dienophilic moieties that upon inverse electron demand intramolecular cycloaddition provide the tetracyclic framework of atisanes in stereoselective fashion

  描述了立体异构方法对四氢萘烷二萜类化合物的四环核心。氧化脱芳构化，与丙烯酸乙酯spiroepoxycyclohexa -2,4- dieone的分子间环加成，和分子内反需求π 4个S +π 2小号环加成是我们设计的关键特征。适当所附的氧化ö-羟甲基苯酚生成相应的6，6-螺环氧基环己二酮，然后与丙烯酸乙酯进行环加成反应，制得桥联的双环[2.2.2]辛烷，并以适当的官能度进行处理。官能团的区域选择性操纵导致高度修饰的双环系统，其赋予带有二烯和双亲部分的附属物，这些分子在反向电子需求时分子内环加成以立体选择性的方式提供了atisanes的四环骨架。还描述了远程官能团对分子内Diels-Alder反应的显著作用。
• Diels−Alder Cycloaddition and Ring-Closing Metathesis: A Versatile, Stereoselective, and General Route to Embellished Bridged Bicyclic Systems, Carbocyclic Framework of Secoatisanes, and Homologues
  作者：Vishwakarma Singh、Pramod K. Sahu、Bharat C. Sahu、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1021/jo901279g

  日期：2009.8.21

  A general and stereoselective methodology for the synthesis of bridged bicyclic octenones having various types of alkenyl chains and a tricyclic framework of secoatisanes and higher analogues is reported. In situ generation and cycloaddition of 2-allyl-6,6-spiroepoxycyclohexadienones with ethyl acrylate gave bicyclo[2.2.2]octanes having an allyl group at the bridgehead and other chemically distinguishable

  报道了用于合成具有各种烯基链的桥联双环辛烯酮和癸二胺和更高类似物的三环骨架的通用和立体选择性方法学。用丙烯酸乙酯原位生成2-烯丙基-6,6-螺氧基环氧环己二烯酮并进行环加成反应，得到了在桥头具有烯丙基的双环[2.2.2]辛烷，并具有区域选择性和立体选择性的化学区别功能。加合物的选择性操作导致在邻近桥头的碳原子上引入了其他可变长度的烯烃链。具有烯烃系链的双环辛烷中的闭环易位为具有双环[2.2.2]辛烷骨架的螺环稠合的六元，七元和八元环的三环系统提供了一条有效的途径。