E,E-1-(5-(4-methoxyphenyl)-1-selenoxo-2,4-pentadienyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: E,E-1-(5-(4-methoxyphenyl)-1-selenoxo-2,4-pentadienyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2E,4E)-5-(4-methoxyphenyl)-1-pyrrolidin-1-ylpenta-2,4-diene-1-selone
• 化学式: C₁₆H₁₉NOSe
• 分子量: 320.293
• InChiKey: DYRIZPBDGMNYLU-YPCIICBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 1-(1-selenoxo-2-trimethylsilyl)ethylpyrrolidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以95%的产率得到E,E-1-(5-(4-methoxyphenyl)-1-selenoxo-2,4-pentadienyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  高效彼得森烯化反应导致不饱和硒代酰胺及其表征。

  摘要：

  芳族醛与α-甲硅烷基硒乙酰胺的彼得森烯化反应以高立体选择性顺利进行，从而以良好或高收率得到E-α，β-不饱和硒酰胺。与带有烯基和二烯基的醛的反应得到相应的带有二烯基和三烯基的硒酰胺，但是产物的稳定性取决于芳环上的取代基。X射线分子分析表明，α，β，γ，δ-不饱和硒代酰胺具有接近平面的结构。在（77）Se NMR光谱中，根据芳环上的取代基，在大于130 ppm的区域内观察到信号，而碳原子和硒原子之间的（1）J耦合常数几乎与取代基无关。

  DOI：

  10.1021/jo034653k