2-methoxyimino-7-(4-methoxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-onen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxyimino-7-(4-methoxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-onen
• 英文别名: (2E,4E,6E)-2-methoxyimino-7-(4-methoxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: KVSHMCGPXLWECL-XIWBQSNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 (E)-3-(methoxyimino)butan-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以60.2%的产率得到2-methoxyimino-7-(4-methoxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-onen
  参考文献：
  名称：

  从 1-Azapenta-1,4-dien-3-ones 取代 3-Hydroxypyrroles：Aza-Nazarov 反应——合成和量子化学计算

  摘要：

  在量子化学计算的基础上，选择 1-azapenta-1,4-dien-3-ones 作为候选物，对其质子化时的电环化反应性进行彻底的理论和实验研究。根据 G3 理论，O-质子化的 1-azapenta-1,4-dien-3-one 以高放热和适度的活化势垒环化，得到相应的 3-羟基二氢吡咯离子（“aza-Nazarov 反应”），而相应的O-质子化的 2-azapenta-1,4-dien-3-one 显示出吸热性和对电环化反应的巨大障碍。从理论上详细研究了环化反应的立体化学（扭矩选择性）以及乙烯基系统 4 的环化性质，这可能会产生五元或七元杂环阳离子（5 对 6）。1-氨基-和1-烷氧基-1-氮杂五-1，由相应的α-亚氨基-羰基化合物7和8通过羟醛缩合很容易制备4-二烯-3-酮9和10。实验上，如原位 NMR 实验所证明的那样，1-azapenta-1,4-dien-3-ones 在低温

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600602