2-methoxyimino-7-(4-methoxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-onen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxyimino-7-(4-methoxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-onen
• 英文别名: (2E,4E,6E)-2-methoxyimino-7-(4-methoxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: KVSHMCGPXLWECL-XIWBQSNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 (E)-3-(methoxyimino)butan-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以60.2%的产率得到2-methoxyimino-7-(4-methoxyphenyl)hepta-4,6-dien-3-onen
  参考文献：
  名称：

  从 1-Azapenta-1,4-dien-3-ones 取代 3-Hydroxypyrroles：Aza-Nazarov 反应——合成和量子化学计算

  摘要：

  在量子化学计算的基础上，选择 1-azapenta-1,4-dien-3-ones 作为候选物，对其质子化时的电环化反应性进行彻底的理论和实验研究。根据 G3 理论，O-质子化的 1-azapenta-1,4-dien-3-one 以高放热和适度的活化势垒环化，得到相应的 3-羟基二氢吡咯离子（“aza-Nazarov 反应”），而相应的O-质子化的 2-azapenta-1,4-dien-3-one 显示出吸热性和对电环化反应的巨大障碍。从理论上详细研究了环化反应的立体化学（扭矩选择性）以及乙烯基系统 4 的环化性质，这可能会产生五元或七元杂环阳离子（5 对 6）。1-氨基-和1-烷氧基-1-氮杂五-1，由相应的α-亚氨基-羰基化合物7和8通过羟醛缩合很容易制备4-二烯-3-酮9和10。实验上，如原位 NMR 实验所证明的那样，1-azapenta-1,4-dien-3-ones 在低温

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600602

文献信息

• Substituted 3-Hydroxypyrroles from 1-Azapenta-1,4-dien-3-ones:The Aza-Nazarov Reaction – Synthesis and Quantum Chemical Calculations
  作者：Jürgen Dieker、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.200600602

  日期：2006.12

  2-azapenta-1,4-dien-3-one shows endothermicity and a huge barrier to the electrocyclization reaction. The stereochemistry of the cyclization reaction (torquoselectivity) was studied in detail theoretically as well as the cyclization properties of vinylogous system 4, which may give either five- or seven-membered heterocyclic cations (5 versus 6). 1-Amino- and 1-alkoxy-1-azapenta-1,4-dien-3-ones 9 and 10

  在量子化学计算的基础上，选择 1-azapenta-1,4-dien-3-ones 作为候选物，对其质子化时的电环化反应性进行彻底的理论和实验研究。根据 G3 理论，O-质子化的 1-azapenta-1,4-dien-3-one 以高放热和适度的活化势垒环化，得到相应的 3-羟基二氢吡咯离子（“aza-Nazarov 反应”），而相应的O-质子化的 2-azapenta-1,4-dien-3-one 显示出吸热性和对电环化反应的巨大障碍。从理论上详细研究了环化反应的立体化学（扭矩选择性）以及乙烯基系统 4 的环化性质，这可能会产生五元或七元杂环阳离子（5 对 6）。1-氨基-和1-烷氧基-1-氮杂五-1，由相应的α-亚氨基-羰基化合物7和8通过羟醛缩合很容易制备4-二烯-3-酮9和10。实验上，如原位 NMR 实验所证明的那样，1-azapenta-1,4-dien-3-ones 在低温