cis-4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: IPMCJMGTRBPALK-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 trans-4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 、 cis-4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化生成均烯醇：通过烯醛和醛的直接环化生成 γ-丁内酯

  摘要：

  由二芳基咪唑鎓盐原位制备的 N-杂环卡宾用作高效催化剂，用于从 α,β-不饱和醛生成反应性均烯醇化物。与催化剂结合的均烯醇化物与亲电子醛反应，通过活化羧酸盐的关键中间体，以良好的产率和立体选择性生成 γ-丁内酯。重要的是，该过程展示了一种前所未有的反应模式，用于在非常温和和方便的反应条件下使用多功能有机催化剂生成亲核碳负离子。

  DOI：

  10.1021/ja044714b

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Generation of Homoenolates:  γ-Butyrolactones by Direct Annulations of Enals and Aldehydes
  作者：Stephanie S. Sohn、Evelyn L. Rosen、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja044714b

  日期：2004.11.1

  generation of reactive homoenolates from alpha,beta-unsaturated aldehydes. The catalyst-bound homoenolate reacts with electrophilic aldehydes leading, via the key intermediacy of an activated carboxylate, to gamma-butyrolactones in good yields and stereoselectivities. Importantly, this process demonstrates an unprecedented reaction mode for the generation of nucleophilic carbanions with a multifunctional

  由二芳基咪唑鎓盐原位制备的 N-杂环卡宾用作高效催化剂，用于从 α,β-不饱和醛生成反应性均烯醇化物。与催化剂结合的均烯醇化物与亲电子醛反应，通过活化羧酸盐的关键中间体，以良好的产率和立体选择性生成 γ-丁内酯。重要的是，该过程展示了一种前所未有的反应模式，用于在非常温和和方便的反应条件下使用多功能有机催化剂生成亲核碳负离子。