1,1-Dimethyl-3-phenyl-1-sila-2-oxacyclohex-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Dimethyl-3-phenyl-1-sila-2-oxacyclohex-3-ene
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-phenyl-1-oxa-2-sila-5-cyclohexene；2,2-Dimethyl-6-phenyl-3,4-dihydrooxasiline
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• 分子量: 204.344
• InChiKey: ORMRJEUADPAFJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基硅杂环丁烷 二甲基三亚甲基硅烷 、 碘苯 、 一氧化碳 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1,1-Dimethyl-3-phenyl-1-sila-2-oxacyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed three-component coupling reactions of dimethylsilacyclobutane, carbon monoxide and organic halides: a convenient route to cyclic silyl enol ethers

  摘要：

  已通过在氮气氛（1 atm）下，在钯催化剂存在下，将受限的1,1-二甲基-1-硅环丁烷与有机卤化物进行偶联反应，成功实现了一锅法合成环状硅醇醚1-硅-2-氧杂环己-3-烯。

  DOI：

  10.1039/cc9960001207

文献信息

• Cyclic silyl enol ethers and method of preparing the same
  申请人：Director-General of Agency of Industrial Science and Technology

  公开号：US05663397A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  There is disclosed a method of preparing cyclic silyl enol ethers (1-oxa-2-sila-5-cyclohexenes), comprising reacting a silacyclobutane with an acid halide in the presence of a palladium catalyst and an organic base. There is also disclosed novel cyclic silyl enol ethers obtained by the above method. The above cyclic silyl enol ethers belong to a new class of silyl enol ethers which are useful in the production of medicines and agricultural chemicals, and they can be used as intermediates of fine chemicals or as various reagents for fine synthesis.

  本发明公开了一种制备环状硅基烯醇醚（1-氧杂-2-硅-5-环己烯）的方法，包括在钯催化剂和有机碱的存在下，将硅环丁烷与酸卤反应。本发明还公开了通过上述方法得到的新型环状硅基烯醇醚。上述环状硅基烯醇醚属于一种新型硅基烯醇醚类，可用于药物和农业化学品的生产，并可用作精细化学品的中间体或各种精细合成的试剂。