4-(naphthalen-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)pyridine
• 英文别名: 4-naphthalen-1-ylpyridine
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: HBUWLNOJQAZUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-1-yl)pyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(4''-carbethoxyphenyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过N至C转换从吡啶合成苯

  摘要：

  杂芳烃的骨架编辑为化学词典引入了新的断开，通过选择性破坏/重建碳框架实现环系统的相互转换。我们描述了使用软亲核试剂（例如丙二酸）的亲核加成开环/闭环（ANRORC）过程将吡啶一锅转化为苯衍生物。三氟甲磺酸酐通过可分离的胺中间体激活吡啶进行 ANRORC 合成，该中间体在简单加热下芳构化。该反应已通过室温方案以及药物样、叔烷基化和同位素标记苯甲酸酯的直接合成进行了举例说明。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.05.004
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 SIPr-PdCl₂-Py 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(naphthalen-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)-C(sp2) Suzuki cross-coupling of arylammonium salts catalyzed by a stable Pd–NHC complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132431

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Phosphonium Salts as Pseudohalides: Regioselective Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Complex Pyridines and Diazines
  作者：Xuan Zhang、Andrew McNally

  DOI：10.1002/anie.201704948

  日期：2017.8.7

  traditional cross‐coupling methods. An alternative approach is presented where pyridines and diazines are converted into heteroaryl phosphonium salts and coupled with aryl boronic acids. Nickel catalysts are unique for selective heteroaryl transfer, and the reaction has a broad substrate scope that includes complex pharmaceuticals. Phosphonium ions also display orthogonal reactivity in cross‐couplings compared

  杂双芳基化合物是重要的药效团，很难通过传统的交叉偶联方法制备。提出了一种替代方法，其中将吡啶和二嗪转化为杂芳基phospho盐并与芳基硼酸偶联。镍催化剂对于选择性杂芳基转移是独特的，该反应具有广泛的底物范围，包括复杂的药物。与卤化物相比，离子在交叉偶联中也表现出正交反应性，从而实现化学选择性的钯和镍催化的偶联序列。
• Palladium‐Catalyzed Electrophilic Functionalization of Pyridine Derivatives through Phosphonium Salts
  作者：Yuan‐Yuan Che、Yanni Yue、Ling‐Zhi Lin、Bingbing Pei、Xuezu Deng、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202006724

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a highly efficient and practical method for pyridine‐derived heterobiaryl synthesis through palladium‐catalyzed electrophilic functionalization of easily available pyridine‐derived quaternary phosphonium salts. The nice generality of this reaction was goes beyond arylation, enabling facile incorporation of diverse carbon‐based fragments, including alkenyl, alkynyl, and also allyl

  本文中，我们报告了一种通过钯催化的易得的吡啶衍生的季phospho盐的亲电官能团合成吡啶衍生的杂二芳基化合物的高效实用方法。该反应的通用性超出了芳基化的范围，从而可以轻松地将各种碳基片段（包括烯基，炔基以及烯丙基片段）掺入吡啶核中。值得注意的是，银盐添加剂被发现对于成功实现这种转化至关重要，并且还描述了其作为金属转移介质的关键作用，该介质可确保吡啶基向钯中间体的平稳转移。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Kwansei Gakuin Educational Foundation

  公开号：US20190312207A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided is an organic electroluminescent element having optimal light emission characteristics. The above problem is solved by an organic electroluminescent element having a light emitting layer containing a compound of formula (1) or a multimer compound having a plurality of structures of formula (1), and a compound of formula (2A) or (2B) in formula (1), ring A, ring B, and ring C each represent an aryl ring or the like, X 1 and X 2 each represent >O or >N—R, and the R represents an aryl or the like, and in formula (2A) or (2B), X represents an aryl or the like, and Z represents a single bond, a divalent group, or the like.

  提供的是具有最佳光发射特性的有机电致发光元件。上述问题通过具有包含化合物的发光层的有机电致发光元件得到解决，该化合物具有式（1）或具有多个式（1）结构的多聚物化合物，以及式（1）中的化合物（2A）或（2B），其中，环A、环B和环C分别代表芳基环等，X1和X2分别代表> O或> N-R，R代表芳基等，在式（2A）或（2B）中，X代表芳基等，Z代表单键、二价基团等。
• POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUND, MATERIAL FOR AN ORGANIC DEVICE, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY APPARATUS AND LIGHTING APPARATUS
  申请人：Kwansei Gakuin Educational Foundation

  公开号：US20200207787A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  A polycyclic aromatic compound in which a plurality of aromatic rings are connected by a boron atom and an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom and substituted by a specific aryl such as anthracene, is useful as a material for an organic device. By the polycyclic aromatic compound, an organic EL device having at least one of efficiency and device life can be provided.

  一种多环芳香化合物，其中多个芳香环通过硼原子和氧原子、硫原子或硒原子连接，并以特定的芳基（如蒽）取代，可用作有机器件的材料。通过这种多环芳香化合物，可以提供至少在效率和器件寿命方面具有优势的有机EL器件。