methyl 2,2-diphenyl-1-methoxycarbonylmethylcyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-diphenyl-1-methoxycarbonylmethylcyclopropane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: XYMSAXIFDRLXNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯二苯甲烷 、 衣康酸二甲酯 在 四丁基溴化铵 、 copper(I) bromide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到methyl 2,2-diphenyl-1-methoxycarbonylmethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化活化烯烃和活化α,α,α-三氯或宝石-二氯化合物间接还原偶联生成环丙烷

  摘要：

  环丙烷已通过活化烯烃和活化的α,α,α-三氯或偕二氯化合物（Cl 3 CCO 2 Me、PhCCl 3 .Ph 2 CCl 2 、PhCHCl 2 ）的间接电还原偶联以良好的产率制备。无论每种试剂相对于彼此的还原电位如何，这种使用催化量的铜络合物的方法对于活化烯烃/活化多卤化物的试剂偶合都是方便的。我们的电化学过程的主要优点是它不需要使用危险、有毒或不易制备的试剂，如重氮化合物或重氮丙啶。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20969

文献信息

• Cyclopropane Formation via a Simple Barbier Reaction in DMF
  作者：Jean Paul Paugam、Sylvain Oudeyer、Akima Aaziz、Eric Léonel、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1055/s-2003-37514

  日期：——

  Cyclopropanes are prepared in good yields via magnesium activation of polyhalomethyl compounds (dichlorodiphenylmethane, methyl trichloroacetate, α,α,α-trichlorotoluene, benzal chloride, benzal bromide) in the presence ofactivated olefins in DMF.

  通过在 DMF 中的活化烯烃存在下对多卤甲基化合物（二氯二苯甲烷、三氯乙酸甲酯、α,α,α-三氯甲苯、苯扎氯、苯扎溴）进行镁活化，可以高产率地制备环丙烷。