4-(naphthalen-2-ylthio)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-ylthio)aniline
• 英文别名: 2-(4-Aminophenylthio)naphthalene；4-naphthalen-2-ylsulfanylaniline
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• mdl: MFCD12425139
• 分子量: 251.352
• InChiKey: LCAVSQBFSWAFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-ylthio)aniline 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-((4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)thio)-N-(4-(naphthalen-2-ylthio)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Crystallographic and SAR analyses reveal the high requirements needed to selectively and potently inhibit SIRT2 deacetylase and decanoylase

  摘要：

  高质量的 X 射线晶体结构揭示了化合物 1a 抑制 SIRT2 去乙酰化酶和癸酰化酶的机制。

  DOI：

  10.1039/c8md00462e
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(4-nitrophenyl)sulfane 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(naphthalen-2-ylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of amyloid beta-protein production

  摘要：

  一种保护温血哺乳动物免受阿尔茨海默病进展的方法，包括给予一定量的一般式化合物。##STR1##其中：R.sup.1代表可选择取代的芳香族或杂芳族基团；L.sup.1和L.sup.2各自独立代表键或直链(1-4C)烷基基团，该烷基基团可能可选择携带(1-4C)烷基、苯基或苯基(1-2C)烷基取代基；Y.sup.1和Y.sup.2中的一个代表NR.sup.3，另一个代表O、S或NR.sup.3，其中R.sup.3代表氢、羟基、(1-4C)烷氧基、(1-4C)烷基或二(1-4C)烷基氨基；Z代表O或S；R.sup.2代表(3-8C)环烷基、杂环烷基和可选择取代的芳香族或杂芳族基团，或与L.sup.2一起，(1-10C)烷基；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05814646A1

文献信息

• Flavin/I2 catalyzed aerobic oxidative C H sulfenylation of anilines
  作者：Xinpeng Jiang、Zhifeng Shen、Cong Zheng、Liyun Fang、Keda Chen、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152141

  日期：2020.8

  A flavin/I2 catalyzed aerobic oxidative CH sulfenylation of anilines with thiols under mild reaction conditions is presented for the first time. This metal-free reaction provides an atom-economic pathway to prepare various aryl sulfides with outstanding functional group compatibility. Moreover, it consumes molecular oxygen as the only terminal oxidant and produces environmentally-friendly H2O as the

  首次提出在温和的反应条件下，黄素/ I 2催化苯胺与硫醇的好氧氧化C H亚磺酰化反应。这种无金属的反应为制备具有出色官能团相容性的各种芳基硫化物提供了一条原子经济途径。此外，它消耗分子氧作为唯一的终端氧化剂，并产生环保的H 2 O作为唯一的副产物。
• 一种无过渡金属催化合成二芳基硫醚类化合 物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110452141B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种无过渡金属催化合成二芳基硫醚类化合物的方法：核黄素类催化剂、碘源和氧化剂存在下，式（1）所示化合物或式（4）所示化合物与式（2）所示化合物在溶剂中反应，在30‑100℃温度下反应1‑40小时后，反应液经后处理得到式（3）或式（5）所示的二芳基硫醚类化合物；反应式如下：式（1）‑式（5）中，R1选自C1~C4烷基、芳基、C1~C4烷氧基、卤素、卤素取代的C1~C4烷基、芳基、硝基、氰基、氨基或杂环硫醇；R2、R3和R4各自独立地选自H、C1~C4烷基、卤素取代的C1~C4烷基、芳基中的一种；R5和R6各自独立地选自C1~C4烷基，Y表示O元素。本发明采用核黄素类催化剂代替过渡金属合成二芳基硫醚类化合物，有反应绿色、条件温和、底物普适性好和产率较高等优点。
• Chemical compounds as inhibitors of amyloid beta protein production
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05624937A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  A compound of the formula I in which ##STR1## Z is O or S; R.sup.11 is a halogen atom; R.sup.12 is a halogen atom or a trifluoromethyl group; and X is S, SO, SO.sub.2, O or NH; R.sup.4 is naphthyl, quinolinyl, benzimidazolyl, pyridyl, pyradazinyl, benzoxazolyl or benzothiazolyl, unsubstituted or substituted by one or two substituents selected from a halogen atom, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, nitro, (1-4C)alkoxycarbonyl, halo(1-4C)alkyl, and phenyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful as inhibitors of amyloid beta-protein production.

  一种具有以下式I的化合物：##STR1## 其中Z为O或S；R.sup.11为卤素原子；R.sup.12为卤素原子或三氟甲基基团；X为S、SO、SO.sub.2、O或NH；R.sup.4为萘基、喹啉基、苯并咪唑基、吡啶基、吡啶并咪唑基、苯并噁唑基或苯并噻唑基，未取代或取代为一个或两个取自卤素原子、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、硝基、(1-4C)烷氧羰基、卤代(1-4C)烷基和苯基的取代基；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作淀粉样β-蛋白产生的抑制剂。
• Metal-Free Iodine-Catalyzed Direct Arylthiation of Substituted Anilines with Thiols
  作者：Daoshan Yang、Kelu Yan、Wei Wei、Jing Zhao、Mengqi Zhang、Xuguang Sheng、Guoqing Li、Shenglei Lu、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00540

  日期：2015.6.19

  Iodine-catalyzed direct arylthiation of substituted anilines for the synthesis of various diaryl sulfides has been developed under metal- and solvent-free conditions. The present method uses readily available thiols as the arylthiation reagents, and environmentally friendly and inexpensive I-2 as the catalyst. Importantly, no base or ligand was necessary. Such a simple, efficient, and economical transformation provides an attractive approach to various diaryl sulfides in good to excellent yields.
• US4072696A
  申请人：——

  公开号：US4072696A

  公开（公告）日：1978-02-07