naphthalen-2-yl(4-nitrophenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: naphthalen-2-yl(4-nitrophenyl)sulfane
• 英文别名: 2-naphthyl p-nitrophenyl sulfide；2-(4-Nitrophenylthio)naphthalene；2-(4-nitrophenyl)sulfanylnaphthalene
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: IVFDDGLNERYUNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(4-nitrophenyl)sulfane 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(naphthalen-2-ylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of amyloid beta-protein production

  摘要：

  一种保护温血哺乳动物免受阿尔茨海默病进展的方法，包括给予一定量的一般式化合物。##STR1##其中：R.sup.1代表可选择取代的芳香族或杂芳族基团；L.sup.1和L.sup.2各自独立代表键或直链(1-4C)烷基基团，该烷基基团可能可选择携带(1-4C)烷基、苯基或苯基(1-2C)烷基取代基；Y.sup.1和Y.sup.2中的一个代表NR.sup.3，另一个代表O、S或NR.sup.3，其中R.sup.3代表氢、羟基、(1-4C)烷氧基、(1-4C)烷基或二(1-4C)烷基氨基；Z代表O或S；R.sup.2代表(3-8C)环烷基、杂环烷基和可选择取代的芳香族或杂芳族基团，或与L.sup.2一起，(1-10C)烷基；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05814646A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 copper(l) iodide 、 sulfur 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 naphthalen-2-yl(4-nitrophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  以S8为硫源时，通过C–O键的裂解，形成铜催化的C–S键的形成

  摘要：

  摘要 提出了一种有用且适用的通过C–O键活化一锅无味合成不对称和对称二芳基硫化物的方法。首先，报道了一种新的有效方法，用于合成不对称硫化物，该方法使用酚酯（如乙酸酯，甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯）的交叉偶联反应，并以芳基硼酸或三苯基氯化锡为偶联伙伴。取决于反应，发现S 8 / KF或S 8 / NaO t -Bu体系在铜盐存在下和在聚乙二醇中作为绿色溶剂是硫的有效来源。然后，以S 8为硫源和NaO t由酚类化合物合成对称的二芳基硫醚描述了在N 2下在120°C的无水DMF中的-Bu 。通过这些方案，与不直接将硫醇和芳基卤化物用于制备硫化物的现有方案相比，各种不对称和对称硫化物的合成变得更加容易。 提出了一种有用且适用的通过C–O键活化一锅无味合成不对称和对称二芳基硫化物的方法。首先，报道了一种新的有效方法，用于合成不对称硫化物，该方法使用酚酯（如乙酸酯，甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯）的交叉偶联反应

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588508

文献信息

• KF/Clinoptilolite: An Efficient Promoter for the Synthesis of Thioethers
  作者：Sadegh Salmanpour、Mohammad Khalilzadeh、Abolfazl Hosseini

  DOI：10.2174/1386207311316050002

  日期：2013.4.1

  Potassium fluoride impregnated on natural zeolite as a new solid base system effectively catalyzes the coupling of thiophenols with electron-deficient fluoro-, chloro- and bromo-arenes in DMSO. This versatile and efficient solid base has been demonstrated to afford the corresponding desired products in good to excellent yields. This procedure provides a convenient, efficient and practical method for the preparation of diaryl thioethers.

  负载氟化钾的天然沸石作为一种新型固体碱体系，能有效催化硫酚与缺电子氟代、氯代和溴代芳烃在二甲基亚砜中的偶联反应。这种多功能且高效的固体碱已被证明可使目标产物获得良好至优异的产率。该方法为二芳基硫醚的制备提供了一种便捷、高效且实用的途径。
• A reusable FeCl3·6H2O/cationic 2,2′-bipyridyl catalytic system for the coupling of aryl iodides with thiols in water under aerobic conditions
  作者：Wei-Yi Wu、Jui-Chan Wang、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1039/b820790a

  日期：——

  In this study, an FeCl3·6H2O/cationic 2,2′-bipyridyl system was employed as a catalyst in the coupling of aryl iodides with thiols to form an aryl–sulfur bond in refluxed water under aerobic conditions. The residual aqueous solution after extraction could be reused for several cycles without a significant decrease in activity.

  在本研究中，使用FeCl3·6H2O/阳离子型2,2'-联吡啶体系作为催化剂，在有氧条件下回流水相中实现了碘苯与硫醇的偶联反应，形成了苯基-硫键。提取后的残留水溶液可重复使用多个循环，活性无显著下降。
• Ligand-free solid supported palladium(0) nano/microparticles promoted C–O, C–S, and C–N cross coupling reaction
  作者：Bandna、Nitul Ranjan Guha、Arun K. Shil、Dharminder Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.096

  日期：2012.9

  Ligand-free solid-supported nano and microparticles of Pd(0) (SS-Pd) were used as a heterogeneous catalyst in carbon-heteroatom bond formation reactions. Nitro substituted aryl halides reacted with oxygen, sulfur, and nitrogen nucleophiles to afford the corresponding products in good yields. A one-pot sequential cross coupling and nitro-reduction was also performed using the same SS-Pd catalyst to

  Pd（0）（SS-Pd）的无配体固体负载纳米和微粒在碳-杂原子键形成反应中用作多相催化剂。硝基取代的芳基卤化物与氧，硫和氮亲核试剂反应，以高收率提供相应的产物。还使用相同的SS-Pd催化剂进行一锅顺序交叉偶联和硝基还原，以访问胺取代的碳-杂原子分子。此外，SS-Pd最多可循环使用七次，而不会显着降低催化活性。
• Microwave-assisted Ullmann-Buchwald C-S bond formation using a copper(I) catalyst and trans-cyclohexane-1,2-diol as ligand
  作者：Mark C. Bagley、Vincenzo Fusillo、Edward G. B. Hills、Alex T. Mulholland、Joseph Newcombe、Leanne J. Pentecost、Emily L. Radley、Bethan R. Stephens、Christopher C. Turrell

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.720

  日期：——

  aryl halide (1 equiv.) in 2propanol at 120 °C for three hours in the presence of K2CO3 (2 equiv.) as base using copper(I) iodide as catalyst (5 mol%) and trans-cyclohexane-1,2-diol (2 equiv.) as ligand provides a rapid and convenient method for C−S bond formation. The process is most efficient using thiophenol and aryl iodide precursors, both of which may contain electron-donating and electronwithdrawing

  在 K2CO3（2 当量）作为碱存在下，使用碘化铜（I）作为碱，在 120 °C 下，将苯硫酚或烷基硫醇（1 当量）和芳基卤化物（1 当量）在 2 丙醇中微波照射三小时催化剂（5 mol%）和反式-环己烷-1,2-二醇（2当量）作为配体为C-S键的形成提供了一种快速方便的方法。该方法使用苯硫酚和芳基碘前体最有效，这两种前体都可能含有给电子和吸电子基团，从而以良好至极好的收率得到相应的二芳基硫醚。
• Convenient MW-Assisted Synthesis of Unsymmetrical Sulfides Using Sulfonyl Hydrazides as Aryl Thiol Surrogate
  作者：Neetu Singh、Rahul Singh、Dushyant S. Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/ol402948k

  日期：2013.11.15

  An efficient synthesis of unsymmetrical sulfides has been achieved via the cross-coupling reaction of aryl/het-aryl/benzyl halides with stable and easily workable sulfonyl hydrazides as thiol substitutes by means of [DBU][HOAc] and CuI under microwave irradiation.

  通过[DBU] [HOAc]和CuI在微波辐射下，芳基/杂芳基/苄基卤化物与稳定且易于操作的磺酰肼作为硫醇替代物的交叉偶联反应已实现了不对称硫化物的有效合成。