(4S,5S)-5-(penta-O-acetyl-D-galacto-pentitol-1-yl)-3-bromo-4-ethoxycarbonyl-2-isoxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-(penta-O-acetyl-D-galacto-pentitol-1-yl)-3-bromo-4-ethoxycarbonyl-2-isoxazoline
• 英文别名: ethyl (4S,5S)-3-bromo-5-[(1R,2S,3S,4R)-1,2,3,4,5-pentaacetyloxypentyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₈BrNO₁₃
• 分子量: 582.356
• InChiKey: DMRHUNJEEXZBIK-SVMUCYCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴甲醛肟 、 ethyl (E)-4,5,6,7,8-penta-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-galacto-oct-2-enonate 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5S)-5-(penta-O-acetyl-D-galacto-pentitol-1-yl)-3-bromo-4-ethoxycarbonyl-2-isoxazoline 、 (4R,5S)-4-(penta-O-acetyl-D-galacto-pentitol-1-yl)-3-bromo-5-ethoxycarbonyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与糖烯烃的立体选择性1,3-偶极环加成反应。无环糖异恶唑啉C-核苷类似物的合成

  摘要：

  已经研究了腈氧化物与糖硝基烯烃和α，β-不饱和羰基烯烃的环加成1,3-偶极。该反应的区域选择性较小，以至于重氮烷烃与相同的烯烃进行环加成反应，并且具有较大取代基的腈氧化物在空间上受阻的环加合物数量较少，而其他腈氧化物则产生两种可能的区域异构体的混合物。然而，该反应似乎是高度立体选择性的，并且在所有研究的情况下均获得了单个非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00289-k

文献信息

• Stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides to sugar olefins. Synthesis of acyclic-sugar isoxazoline C-nucleoside analogs
  作者：Manuel Mancera、Isaac Roffé、Juan A. Galbis

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00289-k

  日期：1995.5

  The cycloaddition 1,3-dipolar of nitrile oxides to sugar nitro olefins and α,β-unsaturated carbonyl olefins has been investigated. The reaction is less regioselective that the cycloaddition of diazoalkanes to the same olefins and while nitrile oxides with bulky substituents afford the sterically less hindered cycloadducts, other nitrile oxides yield a mixture of the two possible regioisomers. However

  已经研究了腈氧化物与糖硝基烯烃和α，β-不饱和羰基烯烃的环加成1,3-偶极。该反应的区域选择性较小，以至于重氮烷烃与相同的烯烃进行环加成反应，并且具有较大取代基的腈氧化物在空间上受阻的环加合物数量较少，而其他腈氧化物则产生两种可能的区域异构体的混合物。然而，该反应似乎是高度立体选择性的，并且在所有研究的情况下均获得了单个非对映异构体。