ethyl 1-benzhydryl-2-oxocyclopentanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzhydryl-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-benzhydryl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: VIAFKSRFUKMQQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzhydryl-2-oxocyclopentanecarboxylate 、 3-溴丙烯 在 indium(III) chloride 、 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl (1SR,2SR)-2-allyl-1-benzhydryl-2-hydroxycyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铟辅助的铝基立体异构烯丙基化的α，α-二取代的环烷酮和亚胺†

  摘要：

  催化量的InCl 3和Al 0的组合用于烯丙基化各种促成α，α-二取代（受阻）的环烷酮，1,2-二酮基体系和各种亚氨基体系（C N官能团）的烯丙基化被报道。各种2-取代的-2-碳乙氧基环烷酮的立体选择性InCl 3催化的基于Al的烯丙基化，给出了具有中等至优异的非对映选择性的相应产物。使用催化量的InCl 3与Al 0结合使用，使包括α-亚氨基酯在内的亚胺的烯丙基化和炔丙基化得到中等至良好收率的相应的烯丙基化和炔丙基化化合物。如果将γ-取代的烯丙基卤化物添加到亚氨基化合物中，则获得低至非常好的非对映选择性。手性N-叔丁基亚磺酰基亚胺系统的烯丙基化以中等收率提供了相应的产物，具有良好或优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra04293j
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到ethyl 1-benzhydryl-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，简单有效的FeCl 3催化活性亚甲基化合物与苄醇和烯丙基醇的直接烷基化

  摘要：

  已经开发了在温和条件下用各种苄基或烯丙基醇高效催化FeCl 3催化的各种活性亚甲基化合物的烷基化反应。该反应在催化量的无水FeCl 3（10mol％）的存在下在二氯甲烷中回流下进行。获得了高到优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.017

文献信息

• Microwave-Irradiated Transition-Metal Catalysis: Rapid and Efficient Dehydrative Carbon-Carbon Coupling of Alcohols with Active Methylenes
  作者：Akio Baba、Srinivasarao Babu、Makoto Yasuda、Yasunori Tsukahara、Tomohisa Yamauchi、Yuji Wada

  DOI：10.1055/s-2008-1067020

  日期：2008.6

  transition-metal-catalyzed carbon-carbon coupling of a wide range of benzylic/allylic alcohols with β-diones, β-keto esters, and dialkyl malonates is reported. In a representative screening of transition-metal catalysts, salts of Zn, Cu, Fe, Sc, Ru, Pt, Ta, and Mo were found to furnish the coupling products. In light of the results obtained, among all of these catalysts copper(II) triflate was found to be relatively

  报道了一种快速且高效的合成微波辐照方案，用于过渡金属催化的各种苄醇/烯丙醇与 β-二酮、β-酮酯和丙二酸二烷基酯的碳-碳偶联。在对过渡金属催化剂的代表性筛选中，发现 Zn、Cu、Fe、Sc、Ru、Pt、Ta 和 Mo 的盐可以提供偶联产物。鉴于所获得的结果，在所有这些催化剂中，发现与其他催化剂相比，三氟甲磺酸铜 (II) 相对更有效，即使在反应性较低的苯甲醇或二酯的情况下也是如此。有趣的是，这些 MW 辐照反应是在或多或少 MW 透明的介质中进行的，例如甲苯，具有非常低的 tanδ，或在纯净条件下进行。