1-[1-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1-methylethyl]-3-(2-isopropylphenyl)-1,3-dihydrobenzoimidazole-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[1-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1-methylethyl]-3-(2-isopropylphenyl)-1,3-dihydrobenzoimidazole-2-thione
• 英文别名: 1-[2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-3-(2-propan-2-ylphenyl)benzimidazole-2-thione
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃OS
• 分子量: 421.607
• InChiKey: QNURRRWBRULYTG-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1-methylethyl]-3-(2-isopropylphenyl)-1,3-dihydrobenzoimidazole-2-thione 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 C₂₀H₂₂N₂O₂S
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性的硫脲-恶唑啉文库：配体的合成和末端烯烃的钯催化对映选择性双（甲氧基羰基化）研究

  摘要：

  我们在本文中报道了在温和条件下新型手性S，N-异双齿硫脲-恶唑啉配体的合成及其在钯催化的末端烯烃对映选择性双（甲氧基羰基化）上的应用。发现铜盐在该反应中起多种作用。在优化条件下，以> 90％的收率和高达84％ee的价格获得取代的2-苯基琥珀酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000070
• 作为产物：
  描述：

  在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[1-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1-methylethyl]-3-(2-isopropylphenyl)-1,3-dihydrobenzoimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性的硫脲-恶唑啉文库：配体的合成和末端烯烃的钯催化对映选择性双（甲氧基羰基化）研究

  摘要：

  我们在本文中报道了在温和条件下新型手性S，N-异双齿硫脲-恶唑啉配体的合成及其在钯催化的末端烯烃对映选择性双（甲氧基羰基化）上的应用。发现铜盐在该反应中起多种作用。在优化条件下，以> 90％的收率和高达84％ee的价格获得取代的2-苯基琥珀酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000070

文献信息

• Synthesis of Thiourea−Oxazolines, a New Class of Chiral S,N-Heterobidentate Ligands:  Application in Pd-Catalyzed Asymmetric Bis(methoxycarbonylation) of Terminal Olefins
  作者：Bo Liang、Jing Liu、Ying-Xiang Gao、Kittiya Wongkhan、Dong-Xu Shu、Yu Lan、Ang Li、Andrei S. Batsanov、Judith A. H. Howard、Todd B. Marder、Jia-Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/om700311x

  日期：2007.9.1

  A new chiral S,N-heterobidentate thiourea- oxazoline ligand was synthesized and isolated as two atropoisomers (4a, 4b). The ligands were employed in Pd-catalyzed enantioselective bis(alkoxycarbonylation)s of terminal olefins under mild conditions, giving high yields and modest ee values, demonstrating the potential of such ligands for use in Pd-catalyzed carbonylative reactions. Molecular structures of 4a and of the PdCl2 complexes of 4a and 4b have been determined by single-crystal X-ray diffraction. In both complexes, the ligands exhibit a bidentate S,N bonding mode.