(R)-3-amino-3-(2-chlorophenyl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-amino-3-(2-chlorophenyl)propionic acid
• 英文别名: (3R)-3-azaniumyl-3-(2-chlorophenyl)propanoate
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: NXXFYRJVRISCCP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-amino-3-(2-chlorophenyl)propionic acid 、 三(二甲基氨基)硼烷 反应 7.0h， 以14%的产率得到(R)-3-amino-3-(2-chlorophenyl)-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  用路易斯酸催化剂保护氨基酸的无基团酰胺化

  摘要：

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201800372
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙烯 在 CAL-B (lipase B from Candida antarctica) 、 水 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-3-amino-3-(2-chlorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过脂酶催化β-内酰胺的对映选择性环裂解制备对映体纯的β-芳基取代的β-氨基酸和4-芳基取代的β-内酰胺的新途径

  摘要：

  开发了一种简单有效的直接酶法，用于通过CAL-B（南极假丝酵母的脂肪酶B ）催化的对映选择性（E > 200）环合成4-芳基取代的β-内酰胺和相应的β-氨基酸对映体1当量裂解相应的外消旋β-内酰胺。60°C下i- Pr 2 O中的H 2 O含量。可以容易地分离出产物（R）-β-氨基酸（ee≥98％，产率≥42％）和未反应的（S）-β-内酰胺（ee≥95％，产率≥41％）。对映体β-内酰胺与18％HCl的开环得到相应的对映体纯β-氨基酸盐酸盐（ee≥99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505434

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE ACYLATION OF β-PHENYLALANINE ACID AND ITS DERIVATIVES CATALYZED BY PENICILLIN G ACYLASE FROM<i>Alcaligenes faecalis</i>
  作者：Dengchao Li、Lilian Ji、Xinfeng Wang、Dongzhi Wei

  DOI：10.1080/10826068.2012.719847

  日期：2013.1.15

  This study developed a simple, efficient method for producing racemic β-phenylalanine acid (BPA) and its derivatives via the enantioselective acylation catalyzed by the penicillin G acylase from Alcaligenes faecalis (Af-PGA). When the reaction was run at 25°C and pH 10 in an aqueous medium containing phenylacetamide and BPA in a molar ratio of 2:1, 8 U/mL enzyme and 0.1 M BPA, the maximum BPA conversion

  这项研究开发了一种简单，有效的方法，该方法可通过粪便产碱杆菌（Af-PGA）中的青霉素G酰基转移酶催化对映选择性酰化来生产外消旋β-苯丙氨酸（BPA）及其衍生物。当反应在25：C和pH 10的水介质中以2：1摩尔比，8 U / mL酶和0.1 M的苯乙酰胺和BPA进行时BPA在40分钟时的最大BPA转化效率仅达到36.1％，但是，当pH值和苯乙酰胺与BPA的摩尔比分别提高到11和3：1时，BPA的最高转化效率提高到42.9％。在相对最佳的反应条件下，BPA衍生物的最大转化率在相对较短的反应时间（45-90分钟）内都达到了约50％。产物的对映体过量值（ee p ）和底物的对映体过量值（ee s ）均分别高于98％和95％。这些结果表明，本研究中建立的方法是实用，有效且对环境有益的，可用于对映体纯的BPA及其衍生物的工业生产。
• Influence of the aromatic moiety in α- and β-arylalanines on their biotransformation with phenylalanine 2,3-aminomutase from Pantoea agglomerans
  作者：Andrea Varga、Gergely Bánóczi、Botond Nagy、László Csaba Bencze、Monica Ioana Toşa、Ákos Gellért、Florin Dan Irimie、János Rétey、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1039/c6ra02964g

  日期：——

  isomerization of various racemic α- and β-arylalanines catalysed by phenylalanine 2,3-aminomutase from Pantoea agglomerans (PaPAM) was investigated. Both α- and β-arylalanines were accepted as substrates when the aryl moiety was relatively small, like phenyl, 2-, 3-, 4-fluorophenyl or thiophen-2-yl. While 2-substituted α-phenylalanines bearing bulky electron withdrawing substituents did not react, the corresponding

  在这项研究中，Pantoea agloglomerans的苯丙氨酸2，3-氨基变位酶催化的各种外消旋α-和β-芳基丙氨酸的对映异构体选择性异构化（PaPAM）进行了调查。当芳基部分相对较小时，如苯基，2-，3-，4-氟苯基或噻吩-2-基，α-和β-芳基丙氨酸均被接受为底物。尽管带有大量吸电子取代基的2-取代的α-苯丙氨酸没有反应，但相应的取代的β-芳基类似物却被迅速转化。3-和4-取代的α-芳基丙氨酸的转化顺利进行，而相应的β-芳基丙氨酸的转化不良或不存在。在pH 7-9范围内，对外消旋α-或β-（噻吩-2-基）丙氨酸的转化率没有明显影响，而氨的浓度（碳酸铵从50 mM增加到1000 mM）则抑制了异构化逐步减少副产物的量（即（E检测到）-3-（噻吩-2-基）丙烯酸。在所有情况下，产物的高ee值表明优异的对映异构体选择性和异构化的立体特异性，除了来自β-异构体的（S）-2-硝基-α-苯丙氨酸（ee
• Kinetic Resolution of Aromatic β-Amino Acids Using a Combination of Phenylalanine Ammonia Lyase and Aminomutase Biocatalysts
  作者：Nicholas J. Weise、Syed T. Ahmed、Fabio Parmeggiani、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/adsc.201600894

  日期：2017.5.2

  linked to the first ever proposed biosynthesis of pyloricidin‐like secondary metabolites and was shown to display better β‐lyase activity in many cases. In spite of this, a method combining the higher conversion of EncP with a strict α‐lyase from Anabaena variabilis (AvPAL) was found to be more amenable, allowing kinetic resolution of five racemic substrates and a preparative‐scale reaction with >98% (R)

  已经证明了使用苯丙氨酸氨基变位酶和氨裂合酶（PAM和PAL）酶制备（R）-β-芳基丙氨酸的酶促策略。具有海马链霉菌（EncP）和芽孢杆菌（Bacillus sp。）选择性（S）选择性的候选PAM 。（PabH）通过使用充分研究的模板序列进行序列分析来鉴定。新发现的PabH可能与首次提出的幽门螺杆菌样二级代谢产物的生物合成有关，并在许多情况下显示出更好的β-裂合酶活性。尽管如此，ENCP的较高的转化率具有严格α -裂解酶合成的方法从多变鱼腥藻（AvPAL）被认为是更合适的，它允许五种外消旋底物的动力学拆分以及制备规模的对映体过量> 98％（R）的反应。这项工作代表了对现有生物催化策略的一种改进和对映体互补的方法，它允许简单的产品分离和模块化的伸缩组合，以及使用非手性醛作为原料的先前化学步骤。
• [EN] BET BROMODOMAIN INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES BET ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2014164596A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Inhibitors of BET bromodomains and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the BET bromodomain inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of BET bromodomain provides a benefit, like cancers, also are disclosed.

  本文披露了BET bromodomain抑制剂及含有它们的组合物。还披露了使用BET bromodomain抑制剂治疗疾病和状况的方法，其中BET bromodomain的抑制提供益处，如癌症等疾病。
• 3-Amino-3-arylpropionic acid n-alkyl esters, process for production thereof, and process for production of optically active 3-amino-3-arylpropionic acids and esters of the antipodes thereto
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20060178433A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is to provide an n-alkyl 3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (I): wherein Ar 1 represents an aryl group which may have a substituent(s), provided that a phenyl group and 4-methoxyphenyl group are excluded, R 1 represents an n-propyl group or an n-butyl group, and a process for preparing the same, and its optically active compound and an optically active (S or R)-3-amino-3-arylpropionic acid represented by the formula (III-a): wherein Ar represents an aryl group which may have a substituent(s), and * represents an asymmetric carbon, and a process for preparing an optically active n-alkyl (R or S)-3-amino-3-arylpropionate represented by the formula (IV-a): wherein Ar and R 1 have the same meanings as defined above, * represents an asymmetric carbon, provided that it has a reverse absolute configuration to the compound of the formula (III-a).

  本发明提供了一种n-烷基3-氨基-3-芳基丙酸酯，其化学式表示为(I)：其中，Ar1表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，但不包括苯基和4-甲氧基苯基；R1表示一个n-丙基基团或n-丁基基团。本发明还提供了制备该化合物的方法，以及其光学活性化合物和光学活性(S或R)-3-氨基-3-芳基丙酸的化学式表示为(III-a)：其中，Ar表示一个芳基基团，可以具有一个或多个取代基，*表示一个不对称碳，以及制备光学活性n-烷基(R或S)-3-氨基-3-芳基丙酸酯的方法，其化学式表示为(IV-a)：其中，Ar和R1的含义与上述定义相同，*表示一个不对称碳，但其绝对构型与化合物的化学式(III-a)相反。