5-(phenanthren-9-yl)benzo[d][1,3]dioxole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-(phenanthren-9-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-Phenanthren-9-yl-1,3-benzodioxole；5-phenanthren-9-yl-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: YEAPFBGQWYSYEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 5-(phenanthren-9-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性氧化自由基环化合成功能化的菲

  摘要：

  大多数Sn介导的环化反应都是还原性的，因此无法得到完全结合的产物。这是在Sn介导的自由基级联用于制备完全共轭分子的应用中的限制。在这项工作中，我们报告了氧化终止的Bu 3Sn介导的炔烃环化反应，其中常用的引发剂AIBN作为氧化剂起新的作用。可以通过两个可能平衡的乙烯基自由基引发联苯芳基乙炔的Sn介导的自由基转化为官能化的菲蒽锡，其中一个可以被联苯部分的快速6内环合捕获，收率好至极好。Sn取代菲的有效制备为大型聚芳烃的构建提供了方便的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01014

文献信息

• N-Heterocyclic-Carbene Complexes Readily Prepared from Di-μ-hydroxopalladacycles Catalyze the Suzuki Arylation of 9-Bromophenanthrene
  作者：J. Luis Serrano、José Pérez、Luis García、Gregorio Sánchez、Joaquín García、Pedro Lozano、Vidya Zende、Anant Kapdi

  DOI：10.1021/om501160n

  日期：2015.1.26

  New cyclometalated palladium complexes of general formula [Pd(Bmim)(X)(C boolean AND N)] have been synthesized by a novel reaction route involving di-mu-hydroxo-palladacycles [Pd(mu-OH)(C boolean AND N)}(2)] (C boolean AND N = 2-benzoylpyridine (Bzpy), I, previously unreported, or C boolean AND N = 2-phenylpyridine (Phpy), II)] and 1,3-butylmethylimidazolium salts [HBmim]X (X: Cl, Br, I, or saccharinate (Sacc); a, b, c, or d complexes, respectively). This simple acid-base reaction could not be achieved under identical conditions when corresponding di-mu-acetate complexes were used as starting materials. An alternative pathway to NHC/imidate complexes has also been explored by reacting IIb with [Ag(Phthal)(SMe2)](2) (Phthal = phthalimidate, e) to obtain [Pd(Bmim)(Phthal)(Phpy)], IIe. Structural characterization by X-ray diffraction of complexes Id, IIb, IId, and IIe has confirmed the proposed formulas. The mononuclear complexes have shown to catalyze the scalable Suzuki-Miyaura cross-coupling of 9-bromophenanthrene with a wide scope of aryl boronic acids, irrespective of their electronic properties and at a very low catalyst concentration of 0.01%.
• Synthesis of Functionalized Phenanthrenes via Regioselective Oxidative Radical Cyclization
  作者：Kamalkishore Pati、Christopher Michas、David Allenger、Ilya Piskun、Peter S. Coutros、Gabriel dos Passos Gomes、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01014

  日期：2015.12.4

  preparation of fully conjugated molecules. In this work, we report an oxidatively terminated Bu3Sn-mediated cyclization of an alkyne where AIBN, the commonly used initiator, takes on a new function as an oxidative agent. Sn-mediated radical transformation of biphenyl aryl acetylenes into functionalized phenanthrenyl stannanes can be initiated via two potentially equilibrating vinyl radicals, one of which can

  大多数Sn介导的环化反应都是还原性的，因此无法得到完全结合的产物。这是在Sn介导的自由基级联用于制备完全共轭分子的应用中的限制。在这项工作中，我们报告了氧化终止的Bu 3Sn介导的炔烃环化反应，其中常用的引发剂AIBN作为氧化剂起新的作用。可以通过两个可能平衡的乙烯基自由基引发联苯芳基乙炔的Sn介导的自由基转化为官能化的菲蒽锡，其中一个可以被联苯部分的快速6内环合捕获，收率好至极好。Sn取代菲的有效制备为大型聚芳烃的构建提供了方便的构建基块。