[(13)C]-methyl 4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(13)C]-methyl 4-phenylbutanoate
• 英文别名: [13C]-methyl 4-phenylbutanoate；methyl 4-phenyl(113C)butanoate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 179.22
• InChiKey: YRYZGVBKMWFWGT-KHWBWMQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-碘-3-苯基丙烷 、 C13取代的一氧化碳 35.0~55.0 ℃ 、40.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 [(13)C]-methyl 4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用[11C]一氧化碳合成脂肪族[羰基-11C]酯

  摘要：

  一步光引发自由基羰基化用于在羰基位置使用短寿命正电子发射体 11C（t½ = 20.3 分钟）快速（5-7 分钟）标记脂肪族羧酸、酯和酰胺。标记的化合物由烷基碘 (0.05–0.1 mmol)、[11C] 一氧化碳和适当的亲核试剂合成。衰减校正的放射化学产率高达 74%；[11C]一氧化碳的转化率达到85-90%；比放射性为 158-192 GBq/mmol。使用 HPLC、LC-MS 以及 1H 和 13C NMR 鉴定和表征标记的化合物。研究并讨论了溶剂、添加剂、光辐照、温度和反应时间的影响。[羰基-11C]酰胺是用1-2当量的胺合成的。碘化物，利用溶剂效应来控制反应性。[羧基-11C]酸是使用水作为亲核试剂在二元和三元水性溶剂混合物中合成的；为了获得高放射化学产率，必须添加 TBAOH 或 KOH。[羰基-11C] 酯是使用伯醇和仲醇、叔丁醇和苯酚合成的。碱是 KOH、BuLi、Li

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500269

文献信息

• Nickel-Mediated Alkoxycarbonylation for Complete Carbon Isotope Replacement
  作者：Stephanie J. Ton、Karoline T. Neumann、Peter Nørby、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jacs.1c09170

  日期：2021.10.27

  ([(N2N)Ni–Cl]) in combination with carbon-13 labeled CO, alkyl iodide, sodium methoxide, photocatalyst, and blue LED light, it was possible to generate the corresponding isotopically labeled aliphatic carboxylates in good yields. Furthermore, the developed methodology was applied to the carbon isotope substitution of several pharmaceutically active compounds, whereby complete carbon-13 labeling was successfully

  许多商业药物，以及即将上市的药物活性化合物，都显示脂肪族羧酸或其衍生物作为关键结构实体。快速获取此类化合物同位素体的合成方法与开展关键药理学研究高度相关。在本文中，我们公开了一种直接合成路线，允许通过镍介导的烷氧基羰基化进行全碳同位素置换。采用镍II钳形复合体（[（N 2N)Ni-Cl]) 与碳 13 标记的 CO、烷基碘、甲醇钠、光催化剂和蓝色 LED 灯相结合，可以以良好的收率生成相应的同位素标记的脂肪族羧酸盐。此外，将开发的方法应用于几种药物活性化合物的碳同位素取代，从而成功完成了完整的碳 13 标记。最初提出羧化步骤将通过原位形成羧酸镍进行，该羧酸镍是由 CO 插入到 Ni-醇盐键中产生的。然而，初步的机理研究表明，另一种途径涉及将卤代烷产生的开壳物质攻击金属连接的 CO 以产生酰基 Ni III物种。随后涉及醇盐的还原消除最终导致羧酸盐的形成。过量的醇盐对于获得高产率的产物是必不