2-methyl-4-nitrophenylpropiolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-nitrophenylpropiolic acid
• 英文别名: 3-(2-Methyl-4-nitrophenyl)prop-2-ynoic acid；3-(2-methyl-4-nitrophenyl)prop-2-ynoic acid
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: YQQWUVTYKKGYAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-nitrophenylpropiolic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CsPbBr3 钙钛矿光催化剂在使用 CBr4 的 N-甲基链烷酰胺的化学发散功能化中的应用

  摘要：

  在此，我们开发了一种通过 CBr 4的 C-Br 键激活对N-甲基链烷酰胺进行化学发散功能化的策略，使用蓝色 LED（450-470 nm）下的斜方晶系 CsPbBr 3钙钛矿光催化剂。是否发生 5-exo-trig 螺环化或 6-endo-trig 环化的选择性取决于将溴化物自由基添加到起始化合物以获得 3,8-二溴后形成的自由基中间体的稳定性-1-methyl-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-2-on 或 3-bromo-1-methyl-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3 ,6,9-triene-2,8-dione 或 3-bromo-6-( tert -butyl)-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1 H )-one。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01268

文献信息

• Palladium-catalyzed one-pot Catellani reaction: An efficient synthesis of α-alkynyl aromatic ketones via ortho acylation and ipso alkynylation
  作者：Shao-Peng Yu、Yue Zhong、Ting Gu、Wen-Yu Wu、Tian-Yuan Fan、Nian-Guang Li、Zhi-Hao Shi、Yu-Ping Tang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.027

  日期：2018.10

  A palladium-catalyzed and norbornene-mediated Catellani reaction was developed through ortho-acylation and ipso-alkynylation for the aryl iodides. Acyl chlorides were used as acylation reagents and phenylpropiolic acids were used as termination reagents respectively in this transformation. As a result, the reactivity of these three different compounds matched well and this unreported combination could

  钯催化的和降冰片烯-介导的Catellani反应物通过开发邻酰化和本位-alkynylation为芳基碘化物。在该转化中，分别将酰氯用作酰化剂，将苯基丙酸用作终止剂。结果，这三种不同化合物的反应性很好地匹配，并且这种未报道的组合可以被广泛使用。