o-Tolyl-carbamic acid (4aS,9aS)-2,4a,9-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indol-6-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Tolyl-carbamic acid (4aS,9aS)-2,4a,9-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indol-6-yl ester
• 英文别名: (4aS,9aS)-2,4a,9-trimethyl-2H,3H,4H,4aH,9H,9aH-indolo[3,2-e][1,2]oxazin-6-yl N-(2-methylphenyl)carbamate；[(4aS,9aS)-2,4a,9-trimethyl-4,9a-dihydro-3H-oxazino[6,5-b]indol-6-yl] N-(2-methylphenyl)carbamate
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 367.448
• InChiKey: UIQTWEXHPAOUGM-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tolserine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 o-Tolyl-carbamic acid (4aS,9aS)-2,4a,9-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与Geneerine互变异构体有关的化合物的抗胆碱酯酶活性。N-氧化物和1,2-恶嗪

  摘要：

  通过氧化，从它们的对应物，毒扁豆碱的苯基氨基甲酸酯类似物（2-5）合成了一系列的染料木素的苯基氨基甲酸酯类似物（8、10、12、14）。胚碱类似物可以以pH和时间依赖性方式在N-氧化物和1，2-恶嗪结构之间经历互变异构。通过（1）H NMR的评估表明，在中性pH下采用了N-氧化物结构，并且该化合物以平衡存在于几种差向异构体之间。对其体外抑制人乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的生物学作用进行评估，证明了N-氧化物（7、9、11、13、15）和1,2-恶嗪（6、8、10 ，（12、14）结构对AChE具有相似的效力，但后者对BChE具有更强的效力。除BChE选择性抑制剂外，12

  DOI：

  10.1021/jm010491d

文献信息

• Anticholinesterase Activity of Compounds Related to Geneserine Tautomers. <i>N</i>-Oxides and 1,2-Oxazines
  作者：Qian-sheng Yu、Xiaoxiang Zhu、Harold W. Holloway、Noel F. Whittaker、Arnold Brossi、Nigel H. Greig

  DOI：10.1021/jm010491d

  日期：2002.8.1

  between N-oxide and 1,2-oxazine structures in a pH- and time-dependent manner. Assessment by (1)H NMR indicated that the N-oxide structure is adopted at neutral pH and that the compound exists in an equilibrium between several epimers. Evaluation of their biological action to inhibit human acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE), ex vivo, demonstrated that the N-oxide (7, 9, 11

  通过氧化，从它们的对应物，毒扁豆碱的苯基氨基甲酸酯类似物（2-5）合成了一系列的染料木素的苯基氨基甲酸酯类似物（8、10、12、14）。胚碱类似物可以以pH和时间依赖性方式在N-氧化物和1，2-恶嗪结构之间经历互变异构。通过（1）H NMR的评估表明，在中性pH下采用了N-氧化物结构，并且该化合物以平衡存在于几种差向异构体之间。对其体外抑制人乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的生物学作用进行评估，证明了N-氧化物（7、9、11、13、15）和1,2-恶嗪（6、8、10 ，（12、14）结构对AChE具有相似的效力，但后者对BChE具有更强的效力。除BChE选择性抑制剂外，12