(E)-Ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbut-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-Ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbut-3-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GBLVFWMESNZVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 2-溴-2-甲基丙酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(E)-Ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  自由基的铁增强反应性使C–H叔烷基化可用于官能化季碳的构建

  摘要：

  铁是最有吸引力的催化剂之一，特别是对于芳族CHH功能化而言。但是，需要化学计量的氧化剂和强碳负离子，并且尚未开发C–H叔烷基化，尤其是缺乏电子的烷基。在本文中，我们描述了杂芳族化合物在铁催化的选择性C–H叔烷基化反应中的发展，其中铁盐充当单电子源，并增强了由α-溴羰基化合物生成的叔烷基的反应性。我们建立的方法论已在非常简单的条件下有效合成各种季碳原子中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04872

文献信息

• Radical and Cation Crossover Reaction System Enables Synthesis of Complex Aliphatic Chains Possessing Functionalized Quaternary Carbons
  作者：Yumi Murata、Taisei Shimada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1246/bcsj.20190120

  日期：2019.9.15

  Controlling the reactive species during the synthesis of complex aliphatic chains containing a quaternary carbon is incredibly difficult. In this paper, we efficiently controlled both radical and c...

  在含有季碳的复杂脂肪链的合成过程中控制反应性物质是非常困难的。在本文中，我们有效地控制了自由基和...
• Synthesizing Complex Quaternary Carbons by the Sequence-Regulated Additions of <i>tert</i>-Alkyl Radicals to Two Different Olefins
  作者：Kyosuke Matsuda、Chihiro Tanaka、Daisuke Sato、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00812

  日期：2023.4.28

  We report the sequence-regulated radical additions of tert-alkyl radicals to two different olefins controlled by a Cu catalyst, which we term the “atom-transfer radical addition–substitution” reaction. The reactions of α-bromocarbonyl compounds, such as tert-alkyl radical sources, with methacrylates and styrenes occur in a sequence-regulated manner to give the corresponding three-component product

  我们报告了由 Cu 催化剂控制的叔烷基自由基对两种不同烯烃的序列调节自由基加成，我们将其称为“原子转移自由基加成-取代”反应。α-溴代羰基化合物（例如叔烷基自由基源）与甲基丙烯酸酯和苯乙烯的反应以顺序调节的方式发生，得到相应的具有跳过季碳中心的三组分产物。我们的方法为如何在受调节的脂肪链合成过程中控制叔烷基自由基的反应性提供了新的见解。
• An Efficient Generation of a Functionalized Tertiary-Alkyl Radical for Copper-catalyzed Tertiary-Alkylative Mizoroki-Heck type Reaction
  作者：Takashi Nishikata、Yushi Noda、Ryo Fujimoto、Tomomi Sakashita

  DOI：10.1021/ja409661n

  日期：2013.11.6

  alpha-Halocarbonyl compounds undergo beta-hydrogen elimination to give conjugated olefins in the presence of a transition-metal catalyst. However, a copper/triamine catalyst system can induce the alkylative Mizoroki-Heck reaction of styrenes with tertiary-alkyl halides possessing a withdrawing group under very mild conditions. This reaction provides an efficient synthetic methodology for tertiary-alkylated styrenes.