cis-1-(p-methoxyphenyl)-2-[(triethoxysilyl)methyl]cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-1-(p-methoxyphenyl)-2-[(triethoxysilyl)methyl]cyclopropane
• 英文别名: triethoxy-[[(1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]methyl]silane
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: DCYOJWXKOZQURE-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基氯硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 cis-1-(p-methoxyphenyl)-2-[(triethoxysilyl)methyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  使用分子内竞争评估第14组元素的β和γ效应

  摘要：

  为了评估第14组元素的β效应和γ效应，我们设计了一种系统，可以检测锡的γ消除与硅，锗和锡的β消除之间的分子内竞争。因此，在BF（3）.OEt（2）存在下，进行了α-乙酰氧基（芳基甲基）锡烷与烯丙基金属（金属= Si，Ge，Sn）的反应。反应似乎是通过α-锡烷基取代的碳阳离子的初步形成而进行的，α-锡烷基取代的碳阳离子会添加到烯丙基金属中，以生成金属碳原子为β的碳阳离子和金属锡为碳的阳离子。金属的β消除反应生成相应的烯丙基化产物，锡的γ消除反应生成环丙烷衍生物。就烯丙基硅烷而言，环丙烷衍生物是主要产物，而在烯丙基锗烷的情况下，主要形成烯丙基化产物。在烯丙基锡烷的情况下，烯丙基化产物仅形成。这些结果表明锡的γ-消除比硅的β-消除快，但比锗和锡的β-消除慢。使用碳正离子中间体的从头算分子轨道计算的理论研究与实验结果一致。还研究了取代基对硅的影响。在硅上引入空间上要求的取代基不利于硅的β-消除，这

  DOI：

  10.1021/jo991977t

文献信息

• Evaluation of β- and γ-Effects of Group 14 Elements Using Intramolecular Competition
  作者：Masanobu Sugawara、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo991977t

  日期：2000.5.1

  gamma-elimination of tin is faster than the beta-elimination of silicon, but slower than the beta-elimination of germanium and tin. The theoretical studies using ab initio molecular orbital calculations of the carbocation intermediates are consistent with the experimental results. The effect of substituents on silicon was also studied. The introduction of sterically demanding substituents on silicon disfavored

  为了评估第14组元素的β效应和γ效应，我们设计了一种系统，可以检测锡的γ消除与硅，锗和锡的β消除之间的分子内竞争。因此，在BF（3）.OEt（2）存在下，进行了α-乙酰氧基（芳基甲基）锡烷与烯丙基金属（金属= Si，Ge，Sn）的反应。反应似乎是通过α-锡烷基取代的碳阳离子的初步形成而进行的，α-锡烷基取代的碳阳离子会添加到烯丙基金属中，以生成金属碳原子为β的碳阳离子和金属锡为碳的阳离子。金属的β消除反应生成相应的烯丙基化产物，锡的γ消除反应生成环丙烷衍生物。就烯丙基硅烷而言，环丙烷衍生物是主要产物，而在烯丙基锗烷的情况下，主要形成烯丙基化产物。在烯丙基锡烷的情况下，烯丙基化产物仅形成。这些结果表明锡的γ-消除比硅的β-消除快，但比锗和锡的β-消除慢。使用碳正离子中间体的从头算分子轨道计算的理论研究与实验结果一致。还研究了取代基对硅的影响。在硅上引入空间上要求的取代基不利于硅的β-消除，这