cyclohex-1-en-1-yl(cyclohexyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cyclohex-1-en-1-yl(cyclohexyl)sulfane
• 英文别名: 1-cyclohexenyl cyclohexyl sulfide；1-Cyclohexylsulfanylcyclohexene；1-cyclohexylsulfanylcyclohexene
• 化学式: C₁₂H₂₀S
• 分子量: 196.357
• InChiKey: MCYKCLQCVIBOME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-1-en-1-yl(cyclohexyl)sulfane 、 chloroamine-T 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (NE)-N-[cyclohexen-1-yl(cyclohexyl)-lambda4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基亚硫亚胺和二氯乙烯酮的γ-丁内酰胺的化学选择性合成。

  摘要：

  在锌-铜对的存在下，由三氯乙酰氯在原位生成的乙烯基亚硫亚胺和二氯乙烯酮之间的反应产生了α-二氯-γ-丁内酰胺和α-二氯-γ-丁内酯亚胺的混合物。乙烯基亚硫亚胺内取代基的微调导致反应具有良好的化学选择性和内酰胺产率。

  DOI：

  10.1021/ol050245m
• 作为产物：
  描述：

  二环己基二硫化物 、 1-环状己烯三氟甲烷磺酸 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 锌 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到cyclohex-1-en-1-yl(cyclohexyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed reaction of alkenyl triflates with zinc thiolates

  摘要：

  A ruthenium complex coordinated with 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline catalyzed the reaction of alkenyl triflates with zinc dithiolates to give alkenyl sulfides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.145

文献信息

• Alkenyl Thioetherification Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Bing Xu、Huan Xiang、Yuqiong Tan、Ze Li、Shijun Li、Xiang-Yang Ye、Yang Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00049

  日期：——

  This paper describes an efficient strategy to promote alkenyl thioetherifications via the Ni-catalyzed cross-coupling of inactivated or β-aryl-substituted (E)-alkenyl halides with thio-alcohols/phenols. The present strategy with easy-to-operate reaction conditions represents one of the most effective alkenyl C(sp2)–S bond-forming methods via readily accessible nickel catalysis. Notably, the mildly

  本文描述了一种有效的策略，通过镍催化的失活或 β-芳基取代的 ( E )-烯基卤化物与硫醇/酚的交叉偶联来促进烯基硫醚化。本策略具有易于操作的反应条件，代表了通过易于获得的镍催化形成最有效的烯基 C(sp 2 )–S 键的方法之一。值得注意的是，所采用的温和碱性条件有助于获得广泛的范围，包括受保护的氨基酸、糖类和杂环化合物。此外，这项工作通过在几种结构复杂的天然产物和药物的后期修饰中的应用展现了其极具吸引力的实用性。
• Ruthenium-catalyzed reaction of alkenyl triflates with zinc thiolates
  作者：Yusuke Imazaki、Eiji Shirakawa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.145

  日期：2011.12

  A ruthenium complex coordinated with 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline catalyzed the reaction of alkenyl triflates with zinc dithiolates to give alkenyl sulfides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoselective Syntheses of γ-Butyrolactams Using Vinyl Sulfilimines and Dichloroketene
  作者：Joseph P. Marino、Nanfei Zou

  DOI：10.1021/ol050245m

  日期：2005.5.1

  Reactions between vinyl sulfilimines and dichloroketene generated in situ from trichloroacetyl chloride in the presence of zinc-copper couple give mixtures of alpha-dichloro-gamma-butyrolactams and alpha-dichloro-gamma-butyrolactone imines. Fine-tuning of substituents within vinyl sulfilimines results in reactions with good chemoselectivity and yield for lactams.

  在锌-铜对的存在下，由三氯乙酰氯在原位生成的乙烯基亚硫亚胺和二氯乙烯酮之间的反应产生了α-二氯-γ-丁内酰胺和α-二氯-γ-丁内酯亚胺的混合物。乙烯基亚硫亚胺内取代基的微调导致反应具有良好的化学选择性和内酰胺产率。