S-cyclohexyl benzenesulfonothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-cyclohexyl benzenesulfonothioate
• 英文别名: Cyclohexylsulfanylsulfonylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S₂
• 分子量: 256.39
• InChiKey: WCSKBQRXPPBMNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 S-cyclohexyl benzenesulfonothioate 在 2,2'-联吡啶 、 NiBr2*diglyme 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到cyclohexyl(3-phenylpropyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  电还原镍催化硫醇化：用于 C−S 形成的高效交叉电偶

  摘要：

  含硫分子对于药物和功能材料的有效开发至关重要。在此，我们提出了一种高效且温和的电化学硫醇化方法，通过烷基溴与官能化的工作台稳定的硫代磺酸盐的交叉亲电子偶联，获得具有优异功效和广泛官能团耐受性的烷基硫醚。进行循环伏安法和恒电位分析来阐明这种电催化硫醇化反应的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202005449
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 sulfur 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-cyclohexyl benzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  Cu催化高效构建含S(Se)功能有机硅化合物

  摘要：

  开发了 Cu 催化的四元硅杂环丁烷 (SCB) 和硫代磺酸盐的级联反应以构建含 S (Se) 的有机硅化合物。该协议显示了广泛的底物范围、高官能团相容性和温和的反应条件。一步构建了新的 C-S (Se) 和 Si-O 键。

  DOI：

  10.1039/d2cc04512e

文献信息

• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• Visible-light-induced thiotrifluoromethylation of terminal alkenes with sodium triflinate and benzenesulfonothioates
  作者：Weiguang Kong、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc03520a

  日期：——

  An unconventional reductive quenching cycle was developed to realize the visible-light-induced thiotrifluoromethylation of terminal alkenes. CF3SO2Na was used as an easy to handle CF3 radical source to afford the desired products in moderate to good yields. Mild reaction conditions and a broad substrate scope feature in this transformation.

  开发了非常规的还原淬灭循环以实现可见光诱导的末端烯烃的硫代三氟甲基化。CF 3 SO 2 Na用作易于处理的CF 3自由基源，以中等至良好的产率提供所需的产物。这种转化具有温和的反应条件和广泛的底物范围。
• New and Facile Synthesis of Thiosulfonates from Sulfinate/Disulfide/I2 System
  作者：Kiyoko Fujiki、Naoki Tanifuji、Yohei Sasaki、Taku Yokoyama

  DOI：10.1055/s-2002-20031

  日期：——

  Thiosulfonates were prepared by the iodine oxidative sulfenylation of sulfinates with various disulfides in good yields both in the presence and absence of solvent. One of the important biological applications of sulfenylation is the reaction of cyclic disulfides.

  硫代磺酸盐通过与各种二硫化物的碘氧化硫烷化反应制备，反应在有无溶剂的情况下均能获得良好的产率。硫烷化的一个重要生物应用是环状二硫化物的反应。
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Thiosulfonates from Disulfides through Electrochemically Induced Disulfide Bond Metathesis and Site‐Selective Oxidation
  作者：Julia Strehl、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/ejoc.202101007

  日期：2022.1.11

  The anodic generation of symmetrical and unsymmetrical thiosulfonates is presented. The principle of the oxidation of symmetrical disulfides was expanded to the conversion of in situ generated unsymmetrical disulfides yielding the respective thiosulfonates. A strong dependency of the regioselectivity for the formation of the unsymmetrical thiosulfonates was encountered and allows their regioselective

  介绍了对称和不对称硫代磺酸盐的阳极生成。对称二硫化物的氧化原理扩展到原位生成的不对称二硫化物的转化，产生相应的硫代磺酸盐。遇到了形成不对称硫代磺酸盐的区域选择性的强烈依赖性，并允许它们在未来区域选择性形成。
• Iodide-Catalyzed Synthesis of Secondary Thiocarbamates from Isocyanides and Thiosulfonates
  作者：Pieter Mampuys、Yanping Zhu、Sergey Sergeyev、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Sabine Van Doorslaer、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01023

  日期：2016.6.17

  A new method for the synthesis of secondary thiocarbamates from readily available isocyanides and thiosulfonates with broad functional group tolerance is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions in isopropanol and is catalyzed by inexpensive sodium iodide.

  报道了一种从易得的异氰酸酯和具有宽泛的官能团耐受性的硫代磺酸盐合成仲硫代氨基甲酸酯的新方法。该反应在温和的反应条件下在异丙醇中进行，并由廉价的碘化钠催化。