biphenomycin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: biphenomycin B
• 英文别名: methyl (8S,11S,14S)-14-amino-11-[(2R)-3-amino-2-hydroxypropyl]-5,17-dihydroxy-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[14.3.1.12,6]henicosa-1(20),2(21),3,5,16,18-hexaene-8-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O₇
• 分子量: 486.525
• InChiKey: UCWDVIHMTNVDBY-XWSJACJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以23.4 mg的产率得到biphenomycin B
  参考文献：
  名称：

  Biphenomycin B及其衍生物：完全合成和翻译抑制

  摘要：

  报道了关于抗生素天然产物联苯霉素B和几种衍生物的合成的完整说明，其使用游离羧酸和大内酰胺形成的Suzuki偶联反应作为关键转化。证明了中央氨基酸的自由交换。该方法给出衍生物以研究中心氨基酸的极性侧链对翻译抑制的影响。

  DOI：

  10.1002/asia.201000908

文献信息

• Biphenomycin B and Derivatives: Total Synthesis and Translation Inhibition
  作者：Yu-Peng He、Hao Tan、Lars Arve、Sascha Baumann、Herbert Waldmann、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/asia.201000908

  日期：2011.6.6

  the synthesis of the antibiotic natural product biphenomycin B and several derivatives is reported, which employs a Suzuki coupling reaction of a free carboxylic acid and macrolactam formation as key transformations. Liberal exchange of the central amino acid was demonstrated. This procedure gave derivatives to study the influence of the polar side chain of the central amino acids on translation inhibition

  报道了关于抗生素天然产物联苯霉素B和几种衍生物的合成的完整说明，其使用游离羧酸和大内酰胺形成的Suzuki偶联反应作为关键转化。证明了中央氨基酸的自由交换。该方法给出衍生物以研究中心氨基酸的极性侧链对翻译抑制的影响。