5-(N-[(S)-N-{N,N-bis(2-chloroethyl)amino}phenoxycarbonyl-ϒ-glutamyl]amino)isophthalic acid | 216254-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(N-[(S)-N-{N,N-bis(2-chloroethyl)amino}phenoxycarbonyl-ϒ-glutamyl]amino)isophthalic acid
• 英文别名: ZD9063P；N-(4-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]-phenoxycarbonyl)-L-glutamic-γ-(3,5-dicarboxy)anilide；5-[[(4S)-4-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenoxy]carbonylamino]-4-carboxybutanoyl]amino]benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 216254-43-2
• 化学式: C₂₄H₂₅Cl₂N₃O₉
• 分子量: 570.383
• InChiKey: ZCRMMSBIHLILHH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(N-[(S)-N-{N,N-bis(2-chloroethyl)amino}phenoxycarbonyl-γ-glutamyl]amino)isophthalic acid dibenzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以78.9%的产率得到5-(N-[(S)-N-{N,N-bis(2-chloroethyl)amino}phenoxycarbonyl-ϒ-glutamyl]amino)isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  ZD9063P 新型合成中关键中间体的制备：ADEPT 的化学成分，一种靶向细胞毒疗法

  摘要：

  以 4-(二甲基氨基)吡啶 (DMAP) 为催化剂对谷氨酸氨基甲酸酯衍生物的环状酸酐进行区域选择性开环，大大简化了目标化合物 ZD9063P、5-(N-[(S)- N-{N,N-双(2-氯乙基)氨基}苯氧羰基)-γ-谷氨酰]氨基)间苯二甲酸。

  DOI：

  10.1021/op000016+

文献信息

• Preparation of the Key Intermediate in a Novel Synthesis of ZD9063P:  The Chemical Component of ADEPT, a Targeted Cytotoxic Therapy
  作者：David M. G. Martin、Pawel S. Siedlecki

  DOI：10.1021/op000016+

  日期：2000.7.1

  A novel regioselective opening of the cyclic anhydride of a urethane derivative of glutamic acid using 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as the catalyst has greatly simplified the synthesis of the target compound, ZD9063P, 5-(N-[(S)-N-N,N-bis(2-chloroethyl)amino}phenoxycarbonyl)-γ-glutamyl]amino)isophthalic acid.

  以 4-(二甲基氨基)吡啶 (DMAP) 为催化剂对谷氨酸氨基甲酸酯衍生物的环状酸酐进行区域选择性开环，大大简化了目标化合物 ZD9063P、5-(N-[(S)- N-N,N-双(2-氯乙基)氨基}苯氧羰基)-γ-谷氨酰]氨基)间苯二甲酸。