(E)-methyl 3-(4-acetylaminophenyl)-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-acetylaminophenyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: (e)-Methyl 3-(4-acetylaminophenyl)-3-phenyl-propenoate；methyl (E)-3-(4-acetamidophenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: RKCHXXMIBAJBPE-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 palladium diacetate 、 potassium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-methyl 3-(4-acetylaminophenyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  功能化炔烃的立体选择性和区域选择性钯催化的氢化芳基化和氢化乙烯基化：取代 Z-2-肉桂酯、3-Chromen-2-ols 和香豆素的途径

  摘要：

  钯催化的甲基3-苯基丙炔酸酯和3,3-二乙氧基-1-(o-四氢吡喃氧基)苯基-1-丙炔与芳基和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸盐在Pd(OAc)2和KOOCH存在下的氢芳基化和氢乙烯基化反应已被研究。反应选择性地得到顺式加成产物。区域化学结果似乎受空间效应控制，新的碳-碳键优先在远离与炔碳连接的芳环的碳上生成。该反应可应用于3-取代的3-色满-2-醇和3-取代的香豆素的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1040

文献信息

• A Molten n-Bu4NOAc/n-Bu4NBr Mixture as an Efficient Medium for the Stereoselective Synthesis of (E)- and (Z)-3,3-Diarylacrylates
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1055/s-2002-20460

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of neutral, slightly electron-rich and slightly electron-poor aryl iodides with methyl cinnamate in a molten n-Bu4NOAc/n-Bu4NBr 2:1.5 mixture provides a highly stereoselective route to (E)-3,3-diarylacrylates. Phosphine-free Pd(OAc)2 is employed as precursor of Pd(0) species. The reaction of a variety of methyl 3-arylacrylates with phenyl iodide under the same reaction conditions affords stereoselectively the corresponding (Z)-isomers. The catalyst system can be recycled several times.

  钯催化的反应中，中性、略微富电子和略微缺电子的芳基碘化物与肉桂酸甲酯在熔融的n-Bu4NOAc/n-Bu4NBr 2:1.5混合物中反应，提供了一条高立体选择性的合成(E)-3,3-二芳基丙烯酸酯的路线。采用不含膦的Pd(OAc)2作为Pd(0)物种的前体。各种肉桂酸甲酯与苯碘化物在相同反应条件下反应，可以立体选择性地得到相应的(Z)-异构体。该催化剂体系可以循环使用多次。
• Alkenylation of arylamines and N-arylacetamides with acetylene compounds in superacids
  作者：A. O. Shchukin、A. V. Vasil’ev、S. A. Aristov、G. K. Fukin、A. P. Rudenko

  DOI：10.1134/s1070428008070063

  日期：2008.7

  Vinyl type cations generated in superacid HSO3F by the protonation of the triple bond of acetylene compounds efficiently react with arylammonium ions and N-arylacetamides yielding alkenylation products of the aromatic rings in the given amino derivatives. The regio- and stereoselectivity of electrophilic aromatic substitution was investigated involving vinyl type cations and arylammonium ions or N-arylacetamides in HSO3F.