3-iso-butyryl-5-phenyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iso-butyryl-5-phenyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-one
• 英文别名: 3-(2-Methylpropanoyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: XIVLGJMWYYUREO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  光气 、 benzoic acid N-tert-butyl-N'-iso-butyrylhydrazide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到3-iso-butyryl-5-phenyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Convenient Synthesis of 1,3,4-Oxadiazol-2-ones and -thiones from N-tert-Butyldiacylhydrazines

  摘要：

  我们发现了一种有吸引力的、新颖的、方便的制备 3,5-二取代-3H-[1,3,4]-噁二唑-2-酮和-硫酮的工艺，该工艺是由各种等量和非等量的 N-叔丁基二乙酰肼与叔丁醇钾反应，然后分别用光气或硫代光气处理。3,5-二取代-3H-[1,3,4]-噁二唑-2-酮和-硫酮在分析和化学上都得到了证实。在 i-Pr2NEt 存在下，通过叔丁基肼盐酸盐与酸性氯化物 #1 的反应，然后再与酸性氯化物 #2 处理，可以方便地合成各种等效和非等效的 N-叔丁基二乙酰肼。3,5-二取代-3H-[1,3,4]-噁二唑-2-酮和-硫酮以及 N-叔丁基二乙酰肼的合成都很容易以多克为单位进行。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17703

文献信息

• [EN] PROCESS FOR 2,4-DISUBSTITUTED-1,3,4-OXADIAZOLINE-5-THIONE AND 5-ONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE POUR COMPOSES 2,4-DISUBSTITUES-1,3,4-OXADIAZOLINE-5-THIONE ET 5-ONE
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2002079176A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention relates to a novel one step process which involves the reaction of a suitably substituted N-alkyl-diacylhydrazine with a carbonyl equivalent such as phosgene or p-nitrophenylchloroformate or a thioocarbonyl equivalent such as thiophosgene to afford 2,4-disubstituted-1,3,4-oxadiazoline-5-thione and 5-one compounds. Such 2,4-disubstituted-1,3,4-oxadiazoline-5-thione and 5-one compounds are reported to show a broad spectrum of biological activities.