1-(4-bromobenzyl)cyclopropan-1-ol | 1247169-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-[(4-Bromophenyl)methyl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 1247169-35-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: MEJMNPNMLAZIBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)cyclopropan-1-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 C₂₀H₁₉BrO₅
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙基碳酸酯与环丙醇的钯催化开环偶联反应†

  摘要：

  开发了钯催化的2,3-烯丙基碳酸酯与环丙醇的偶联反应，可在温和的反应条件下有效地提供有价值的具有不同官能团的1,3-二烯产物。通过证明的合成转化，可以轻松地进行革规模的合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc00979e
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-bromobenzyl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应

  摘要：

  描述了锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应，用于快速有效地制备1,6-二酮。获得具有歧管官能团的各种各样的合成重要的1，6-二酮，收率高达93％。这些反应具有广泛的底物范围，环境友好的条件，廉价的催化剂和操作简便的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01703

文献信息

• Transition-metal free alkylarylation of acrylamides initiated by radical C–C bond cleavage of the tertiary cycloalkanols
  作者：Li-Na Guo、Zhi-Qiang Deng、Yong Wu、Jie Hu

  DOI：10.1039/c6ra03431d

  日期：——

  An efficient Na2S2O8-promoted radical cyclization reaction of acrylamides with the tertiary cycloalkanols has been developed. This one pot procedure involves a tandem C–C bond cleavage and two C–C bonds formation process. The key advantages of this protocol are its transition-metal free, its operational simplicity and its excellent functional group tolerance, thus allowing a facile access to oxindoles

  已经开发了有效的Na 2 S 2 O 8促进的丙烯酰胺与叔环烷醇的自由基环化反应。此一锅法涉及串联的C–C键断裂和两个C–C键形成过程。该协议的主要优点是无过渡金属，操作简单和出色的官能团耐受性，因此可以轻松获得含羰基的羟吲哚。
• Manganese-Catalyzed Ring-Opening Coupling Reactions of Cyclopropanols with Enones
  作者：Yong-Hui Zhang、Wen-Wei Zhang、Ze-Yu Zhang、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01703

  日期：2019.7.5

  A manganese-catalyzed ring-opening coupling reaction of cyclopropanols with enones for the facile and efficient preparation of 1,6-diketones is described. A wide array of synthetically important 1,6-diketones bearing manifold functional groups are obtained with up to 93% yield. These reactions feature broad substrate scopes, environmentally benign conditions, inexpensive catalyst, and operational simplicity

  描述了锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应，用于快速有效地制备1,6-二酮。获得具有歧管官能团的各种各样的合成重要的1，6-二酮，收率高达93％。这些反应具有广泛的底物范围，环境友好的条件，廉价的催化剂和操作简便的特点。
• Ruthenium-catalyzed room-temperature coupling of α-keto sulfoxonium ylides and cyclopropanols for δ-diketone synthesis
  作者：Lili Fang、Shuaixin Fan、Weiping Wu、Tielei Li、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02576g

  日期：——

  Previous transition metal-catalyzed synthesis processes of δ-diketones are plagued by the high cost of the rhodium catalyst and harsh reaction conditions. Herein a low-cost, room temperature ruthenium catalytic method is developed based on the coupling of α-keto sulfoxonium ylides with cyclopropanols. The mild protocol features a broad substrate scope (47 examples) and a high product yield (up to 99%)

  先前过渡金属催化的δ-二酮合成工艺受到铑催化剂成本高和反应条件苛刻的困扰。在此，基于 α-酮基亚砜叶立德与环丙醇的偶联，开发了一种低成本、室温的钌催化方法。温和的协议具有广泛的底物范围（47 个示例）和高产率（高达 99%）。机理研究反对自由基途径并支持环丙醇开环、亚砜叶立德衍生的类卡宾形成、迁移插入 C-C 键形成途径。
• Iron-Catalyzed Ring Opening of Cyclopropanols and Their 1,6-Conjugate Addition to <i>p</i>-Quinone Methides
  作者：Baliram B. Mane、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02059

  日期：2021.12.17

  A novel iron-catalyzed ring opening of cyclopropanols and their 1,6-conjugate addition to p-quinone methides for accessing substituted phenols is disclosed. In this protocol, various cyclopropanols are converted to alkyl radicals and undergo 1,6-conjugate addition to p-quinone methides toward C–C bond formation. The salient features of this methodology include operationally simple and mild reaction

  公开了一种新的铁催化环丙醇开环及其与对醌甲基化物的1,6-共轭加成以获得取代酚。在该协议中，各种环丙醇转化为烷基自由基，并与对醌甲基化物进行 1,6-共轭加成，从而形成 C-C 键。该方法的显着特点包括操作简单和温和的反应条件、环境友好的协议、高效、廉价的催化剂、良好的产率以及广泛的底物范围。
• Silver-Catalyzed Ring-Opening Strategy for the Synthesis of β- and γ-Fluorinated Ketones
  作者：Huijun Zhao、Xuefeng Fan、Jiajia Yu、Chen Zhu

  DOI：10.1021/jacs.5b00939

  日期：2015.3.18

  A regioselective synthesis of β- and γ-fluorinated ketones via silver-catalyzed ring opening is described. A variety of β- and γ-fluorinated ketones are efficiently prepared, respectively, from tertiary cyclopropanol and cyclobutanol precursors, providing a straightforward approach for the introduction of a fluorine atom into complex molecules. Preliminary mechanistic studies suggest that a radical-mediated

  描述了通过银催化开环的 β- 和 γ-氟化酮的区域选择性合成。各种β-和γ-氟化酮分别由叔环丙醇和环丁醇前体有效制备，为将氟原子引入复杂分子提供了一种直接的方法。初步机理研究表明，涉及自由基介导的连续 CC 键裂解和 CF 键形成途径。