1-(4-bromobenzyl)cyclopropan-1-ol | 1247169-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-[(4-Bromophenyl)methyl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 1247169-35-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: MEJMNPNMLAZIBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)cyclopropan-1-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 C₂₀H₁₉BrO₅
  参考文献：
  名称：

  2,3-烯丙基碳酸酯与环丙醇的钯催化开环偶联反应†

  摘要：

  开发了钯催化的2,3-烯丙基碳酸酯与环丙醇的偶联反应，可在温和的反应条件下有效地提供有价值的具有不同官能团的1,3-二烯产物。通过证明的合成转化，可以轻松地进行革规模的合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc00979e
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-bromobenzyl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应

  摘要：

  描述了锰催化的环丙醇与烯酮的开环偶联反应，用于快速有效地制备1,6-二酮。获得具有歧管官能团的各种各样的合成重要的1，6-二酮，收率高达93％。这些反应具有广泛的底物范围，环境友好的条件，廉价的催化剂和操作简便的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01703

文献信息

• Transition-metal free alkylarylation of acrylamides initiated by radical C–C bond cleavage of the tertiary cycloalkanols
  作者：Li-Na Guo、Zhi-Qiang Deng、Yong Wu、Jie Hu

  DOI：10.1039/c6ra03431d

  日期：——

  An efficient Na2S2O8-promoted radical cyclization reaction of acrylamides with the tertiary cycloalkanols has been developed. This one pot procedure involves a tandem C–C bond cleavage and two C–C bonds formation process. The key advantages of this protocol are its transition-metal free, its operational simplicity and its excellent functional group tolerance, thus allowing a facile access to oxindoles

  已经开发了有效的Na 2 S 2 O 8促进的丙烯酰胺与叔环烷醇的自由基环化反应。此一锅法涉及串联的C–C键断裂和两个C–C键形成过程。该协议的主要优点是无过渡金属，操作简单和出色的官能团耐受性，因此可以轻松获得含羰基的羟吲哚。
• Ruthenium-catalyzed room-temperature coupling of α-keto sulfoxonium ylides and cyclopropanols for δ-diketone synthesis
  作者：Lili Fang、Shuaixin Fan、Weiping Wu、Tielei Li、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02576g

  日期：——

  Previous transition metal-catalyzed synthesis processes of δ-diketones are plagued by the high cost of the rhodium catalyst and harsh reaction conditions. Herein a low-cost, room temperature ruthenium catalytic method is developed based on the coupling of α-keto sulfoxonium ylides with cyclopropanols. The mild protocol features a broad substrate scope (47 examples) and a high product yield (up to 99%)

  先前过渡金属催化的δ-二酮合成工艺受到铑催化剂成本高和反应条件苛刻的困扰。在此，基于 α-酮基亚砜叶立德与环丙醇的偶联，开发了一种低成本、室温的钌催化方法。温和的协议具有广泛的底物范围（47 个示例）和高产率（高达 99%）。机理研究反对自由基途径并支持环丙醇开环、亚砜叶立德衍生的类卡宾形成、迁移插入 C-C 键形成途径。
• Iron-Catalyzed Ring Opening of Cyclopropanols and Their 1,6-Conjugate Addition to <i>p</i>-Quinone Methides
  作者：Baliram B. Mane、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02059

  日期：2021.12.17

  A novel iron-catalyzed ring opening of cyclopropanols and their 1,6-conjugate addition to p-quinone methides for accessing substituted phenols is disclosed. In this protocol, various cyclopropanols are converted to alkyl radicals and undergo 1,6-conjugate addition to p-quinone methides toward C–C bond formation. The salient features of this methodology include operationally simple and mild reaction

  公开了一种新的铁催化环丙醇开环及其与对醌甲基化物的1,6-共轭加成以获得取代酚。在该协议中，各种环丙醇转化为烷基自由基，并与对醌甲基化物进行 1,6-共轭加成，从而形成 C-C 键。该方法的显着特点包括操作简单和温和的反应条件、环境友好的协议、高效、廉价的催化剂、良好的产率以及广泛的底物范围。
• Silver-Catalyzed Ring-Opening Strategy for the Synthesis of β- and γ-Fluorinated Ketones
  作者：Huijun Zhao、Xuefeng Fan、Jiajia Yu、Chen Zhu

  DOI：10.1021/jacs.5b00939

  日期：2015.3.18

  A regioselective synthesis of β- and γ-fluorinated ketones via silver-catalyzed ring opening is described. A variety of β- and γ-fluorinated ketones are efficiently prepared, respectively, from tertiary cyclopropanol and cyclobutanol precursors, providing a straightforward approach for the introduction of a fluorine atom into complex molecules. Preliminary mechanistic studies suggest that a radical-mediated

  描述了通过银催化开环的 β- 和 γ-氟化酮的区域选择性合成。各种β-和γ-氟化酮分别由叔环丙醇和环丁醇前体有效制备，为将氟原子引入复杂分子提供了一种直接的方法。初步机理研究表明，涉及自由基介导的连续 CC 键裂解和 CF 键形成途径。
• Rhodium(III)-Catalyzed Mild Alkylation of (Hetero)Arenes with Cyclopropanols via C–H Activation and Ring Opening
  作者：Xukai Zhou、Songjie Yu、Zisong Qi、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00650

  日期：2016.6.3

  alkylation of (hetero)arenes using cyclopropanols as a reactive and efficient coupling partner under oxidative conditions has been developed. This coupling occurred at room temperature via C–H activation of arenes and C–C cleavage of cyclopropanols. Various types of (hetero)arenes (indolines, carbazole, tetrahydrocarbazole, pyrrole, thiophene, etc.) were all successfully reacted under the present conditions

  已经开发了在环氧化条件下，使用环丙醇作为反应性和有效偶联剂的铑（III）催化（杂）芳烃的区域选择性烷基化。这种偶联在室温下通过芳烃的C–H活化和C–C环丙醇的裂解而发生。在当前条件下，各种类型的（杂）芳烃（二氢吲哚，咔唑，四氢咔唑，吡咯，噻吩等）均已成功反应。该协议提供了C7烷基化的二氢吲哚骨架的简便有效的构建。