N-(4-(cyanoethynyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(cyanoethynyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(2-cyanoethynyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: DMBBCGADMYYNJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 N-(4-(cyanoethynyl)phenyl)acetamide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 lithium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到(E)-N-(4-(1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃的立体选择性光氧化还原催化氯三氟甲基化：四取代烯烃的合成

  摘要：

  开发了一种新的光氧化还原催化的内部芳基炔烃在温和条件下使用可见光的氯三氟甲基化反应。反应以高水平的区域选择性和立体选择性进行，并利用可商购的CF 3 SO 2 Cl作为CF 3和Cl源。在该过程的机械途径中，通过Ir（ppy）3-光催化还原CF 3 SO 2 Cl发生CF 3自由基和氯离子的产生。通过使用铃木偶合，可以很容易地将在此过程中生产的具有重要合成意义的三氟甲基取代的氯乙烯转化为1,1-双-芳基烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00470
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)乙酰胺 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氨 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(4-(cyanoethynyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃的立体选择性光氧化还原催化氯三氟甲基化：四取代烯烃的合成

  摘要：

  开发了一种新的光氧化还原催化的内部芳基炔烃在温和条件下使用可见光的氯三氟甲基化反应。反应以高水平的区域选择性和立体选择性进行，并利用可商购的CF 3 SO 2 Cl作为CF 3和Cl源。在该过程的机械途径中，通过Ir（ppy）3-光催化还原CF 3 SO 2 Cl发生CF 3自由基和氯离子的产生。通过使用铃木偶合，可以很容易地将在此过程中生产的具有重要合成意义的三氟甲基取代的氯乙烯转化为1,1-双-芳基烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00470

文献信息

• 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20160145199A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种将含硫醇基团的化合物用3-芳基丙炔腈化合物标记的方法，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• 3-aryl propiolonitrile compounds for thiol labeling
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP2821791A1

  公开（公告）日：2015-01-07

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.

  本发明涉及一种用3-芳基丙炔腈化合物标记含硫醇基团的化合物的过程，以及用标记基团取代的3-芳基丙炔腈化合物和特定的3-芳基丙炔腈连接剂。
• US9663454B2
  申请人：——

  公开号：US9663454B2

  公开（公告）日：2017-05-30
• [EN] 3-ARYL PROPIOLONITRILE COMPOUNDS FOR THIOL LABELING<br/>[FR] COMPOSÉS DE 3-ARYL-PROPIOLONITRILE SERVANT À MARQUER UN GROUPE THIOL
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2015001117A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to a process for labeling compounds comprising thiol moieties with 3-arylpropiolonitrile compounds, to 3-arylpropiolonitrile compounds substituted with tag moieties and to specific 3-arylpropiolonitrile linkers.