双烯雌酚 | 84-17-3

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 双烯雌酚
• 中文别名: 2,3-二苯酚丁二烯；双稀雌粉
• 英文名称: Dienol
• 英文别名: dienestrol；synestrol；isodienestrol；Isodienoestrol；3.4-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-hexadien-(2.4)；4,4-(diethylideneethylene) diphenol；4-[4-(4-Hydroxyphenyl)hexa-2,4-dien-3-yl]phenol
• CAS: 84-17-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: NFDFQCUYFHCNBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 沸点：
  349.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.184 g/cm3
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

DIENESTROL YIELDS DIENESTROL-BETA-D-GLUCURONIDE IN RABBITS. 迪恩斯特醇在大鼠体内产生迪恩斯特醇-β-D-葡萄糖苷酸酯。

DIENESTROL YIELDS DIENESTROL-BETA-D-GLUCURONIDE IN RABBITS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

地诺前列醇是灵长类动物和小鼠中已知的己烯雌酚的代谢物；它被转化为omega-羟基-地诺前列醇，以结合形式排出体外...给兔子口服地诺前列醇剂量后，它们在尿液中排出了地诺前列醇葡萄糖苷酸酯...。

DIENESTROL IS A KNOWN METABOLITE OF DIETHYLSTILBESTROL IN PRIMATES & MICE; IT IS CONVERTED TO OMEGA-HYDROXY-DIENESTROL, WHICH IS EXCRETED IN CONJUGATED FORM ... RABBITS GIVEN ORAL DOSES OF DIENESTROL EXCRETED DIENESTROL GLUCURONIDE IN THEIR URINE ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

给予口服二烯雌酚的兔子在其尿液中排泄出了二烯雌酚葡萄糖苷酸。

RABBITS GIVEN ORAL DOSES OF DIENESTROL EXCRETED DIENESTROL GLUCURONIDE IN THEIR URINE ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

与雌激素同时使用可能会改变糖皮质激素的代谢和蛋白结合，导致清除率降低、消除半衰期延长以及糖皮质激素的治疗效果和毒性增加。

Concurrent use with estrogens may alter the metabolism and protein binding of glucocorticoids, leading to decreased clearance, increased elimination half-life, and increased therapeutic and toxic effects of the glucocorticoids.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

雌激素可能会引起闭经，干扰溴隐亭的效果。/雌激素/

Estrogens may cause amenorrhea, interfering with effects of bromocriptine. /Estrogen/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

钙补充剂：与雌激素同时使用可能增加钙的吸收。/雌激素/

Calcium supplements: concurrent use with estrogens may increase calcium absorption. /Estrogen/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

与雌激素同时使用可能会增强由促肾上腺皮质激素诱导的内源性皮质醇的抗炎作用。/雌激素/

Concurrent use with estrogens may potentiate the anti-inflammatory effects of endogenous cortisol induced by corticotropin. /Estrogen/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 医疗监测

以下内容可能在患者监护中尤其重要（根据病情，某些患者可能需要进行其他检测）：... 肝功能检测（推荐定期进行，特别是在患有或疑似患有肝病的患者治疗期间）；血脂谱检测，血清（推荐每年进行一次，尤其是在服用孕激素的接受雌激素替代疗法的女性中）；乳房X光检查（每12个月一次，或根据医生决定）；帕帕尼科劳（Pap）涂片检查和体格检查（每6到12个月一次，或根据医生决定更频繁地进行，特别关注腹部、乳房和盆腔器官）。

The following may be especially important in patient monitoring (other tests may be warranted in some patients, depending on condition): ... Hepatic function determinations (recommended at regular intervals, especially during therapy in patients who have or are suspected of having hepatic disease); Lipid profile determinations, serum (recommended annually in women who are receiving estrogen replacement therapy, especially if taking a progestin); Mammogram (every 12 mo, or as determined by physician) Papanicolaou (Pap) test and Physical examinations (every 6 to 12 mo or more frequently when so determined by physician, with special attention being given to abdomen, breast, and pelvic organs)

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

治疗中使用的雌激素很容易通过皮肤、粘膜和胃肠道被吸收。当它们用于局部作用时，吸收往往足以引起全身性效果。/雌激素/

ESTROGENS USED IN THERAPY ARE ... READILY ABSORBED THROUGH SKIN, MUCOUS MEMBRANES, AND GI TRACT. WHEN THEY ARE APPLIED FOR LOCAL ACTION, ABSORPTION IS OFTEN SUFFICIENT TO CAUSE SYSTEMIC EFFECTS. /ESTROGENS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

实际上，工厂工人接触非那雄胺后出现了男性乳腺发育的症状。

IN FACTORY WORKERS GYNECOMASTIA HAS FOLLOWED HANDLING OF DIETHYLSTIBESTROL WITHOUT GLOVES. /DIETHYLSTILBESTEROL/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

雌激素的尿排泄率无论是口服还是静脉注射都相当相似，这表明大多数雌激素从胃肠道的吸收是迅速且相当完全的。/雌激素/

URINARY EXCRETION RATE OF ESTROGENS IS QUITE SIMILAR WHETHER AGENTS ARE GIVEN ORALLY OR INTRAVENOUSLY, WHICH SUGGESTS THAT ABSORPTION OF MOST ESTROGENS FROM GI TRACT IS PROMPT & QUITE COMPLETE. /ESTROGENS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

雌激素在水中几乎不溶。当溶解在油中并注射时，它们会被迅速吸收并快速代谢。雌激素的灭活主要在肝脏进行。

ESTROGENS ARE PRACTICALLY INSOLUBLE IN WATER. WHEN DISSOLVED IN OIL AND INJECTED, THEY ARE RAPIDLY ABSORBED & QUICKLY METABOLIZED. ... INACTIVATION OF ESTROGEN IS CARRIED OUT MAINLY IN THE LIVER. /ESTROGENS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37,S45,S53
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P280,P308+P313
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H350,H361
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

双烯雌酚

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模块 1. 化学品
产品名称： Dienestrol

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
致癌性 1A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能致癌
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
使用个人所需的防护用具。
[急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 双烯雌酚
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 84-17-3
分子式： C18H18O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
双烯雌酚

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
双烯雌酚

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模块 9. 理化特性
熔点：
229°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： dns-ham-emb 3 mg/L
dns-mus-scu 400 mg/kg
sce-hmn-fbr 5 nmol/L
sln-ham-fbr 75 umol/L
致癌性：
IARC = 1 （对人类致癌）。
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SL0580000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
双烯雌酚

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，Dienestrol（Restrol）是一种合成的非甾体雌性激素，能够激活雌激素受体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双烯雌酚 在 乙醇 、 氯仿 、 钯 作用下， 生成 3-羟基-2,2-二甲基丙基3-羟基-2,2-二甲基丙酸酯-六氢-2-苯并呋喃-1,3-二酮(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Adler; Haegglund, Arkiv foer Kemi, 1945, vol. 19 A, # 23, p. 18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dienestrol dimethyl ether 在 氢氧化钾 作用下， 生成 双烯雌酚
  参考文献：
  名称：

  Effect of Low-Fat and/or Low-Energy Diets on Anthropometric Measures in Participants of the Women’s Diet Study

  摘要：

  Objective: To compare the effects of low-fat, low-energy and combination low-fat/low-energy intervention on changes in six anthropometric measures in Caucasian and African-American free-living women.Methods: The effects of dietary counseling strategies for fat and/or energy reduction were examined on anthropometric measures in 86 pre-menopausal women, average BMI of 28 kg/m(2), who participated in a 12-week intervention trial called the Women's Diet Study. The dietary goals were 1510 of energy from fat and/or 25% reduction in energy intake, relative to reported baseline intake, using a 2 x 2 factorial design. Analysis of covariance models were constructed to evaluate changes in anthropometric measures over the 12 weeks of study.Results: The biggest difference by race was in women who were relatively heavier at baseline, in which case African-American women lost significantly less weight but decreased their waist:hip ratio to a significantly greater extent than Caucasian women. With regard to the effects of diet arm, weight loss varied depending on baseline weight, and in women with higher baseline weights, the combination low-fat/low-energy diet resulted in the most weight loss (6.7 kg, p < 0.05). Decreases in the other anthropometric measures at week 12 were more uniform across diet arms and did not depend on baseline values. After controlling for previous weight history and race, the decreases in BMI, percent body fat and waist circumference after 12 weeks were statistically equivalent with the low-fat, low-energy or combination low-fat/low-energy diets. The relatively greater decreases in percent body fat and waist circumference with the combination diet versus the low-fat or low-energy diets were not statistically significant.Conclusion: The low-fat, low-energy and combination diets all resulted in similar and statistically significant decreases in BMI, percent body fat and waist circumference over 12 weeks of intervention. The extent of weight loss, however, varied depending on baseline weight, and the combination diet was the only intervention to result in significant weight loss for women who were heavier at baseline. This indicates that, although there may be an advantage for reducing dietary fat in initially heavier women, any of these counseling strategies could be effective for improving anthropometric predictors of health risks associated with overweight status. This is useful since flexibility in dietary choices may facilitate adherence to dietary counseling in some individuals.

  DOI：

  10.1080/07315724.2002.10719192

文献信息

• Improved process for preparing poly(ether-amide)polymeric compositions
  申请人：Ashland Oil, Inc.

  公开号：EP0215239A1

  公开（公告）日：1987-03-25

  A process comprising copolymerizing an oxazoline with a bis-or poly-phenolic compound in the presence of a catalyst which is a cationic complex of an alkali or an alkaline earth metal at a temperature in the range of from about 100 to 200°C. is described.

  描述了一种工艺，包括在催化剂（碱金属或碱土金属的阳离子络合物）存在下，在约 100 至 200°C 的温度范围内，使噁唑啉与双酚或多酚化合物共聚。
• Resins from phenolics and oxazolines using phosphorous acid esters as catalysts
  申请人：Ashland Oil, Inc.

  公开号：EP0250715A1

  公开（公告）日：1988-01-07

  The process for preparing a polymeric composition at improved rate comprising reacting an oxazoline compound and a phenolic compound in the presence of a catalytic amount of a phosphorous acid ester is described.

  本发明描述了在催化量的磷酸酯存在下，使噁唑啉化合物和酚类化合物发生反应，从而以更高的速率制备聚合物组合物的工艺。
• Poly (ether amide) compositions from reaction of bis-bicyclic amide acetals with bis- and poly-phenolic materials
  申请人：Ashland Oil, Inc.

  公开号：EP0260338A1

  公开（公告）日：1988-03-23

  Novel polymers containing ether-amide groups which can be obtained by reaction of a bis- or poly-bicyclic amide acetal with a bis-phenolic or poly-phenolic material at a temperature of from about 80°C to 200°C are described.

  本文描述了含有醚酰胺基团的新型聚合物，这种聚合物可通过双环或多双环酰胺缩醛与双酚或多酚材料在约 80°C 至 200°C 的温度下进行反应而获得。
• Resins from phenolics and oxazolines using phosphine catalysts
  申请人：Ashland Oil, Inc.

  公开号：EP0284880A2

  公开（公告）日：1988-10-05

  A process for the copolymerization of bis-2-oxazolines and polyphenolic compounds at greatly improved rates comprising carrying out the copolymerization in the presence of from about 0.5 to about 5% by weight of a phosphine catalyst is described.

  本发明描述了一种可大大提高双-2-恶唑啉类化合物和多酚化合物共聚率的工艺，该工艺包括在约 0.5%至约 5%（按重量计）的膦催化剂存在下进行共聚。
• Rapid curing poly (ether amide) process
  申请人：Ashland Oil, Inc.

  公开号：EP0293565A1

  公开（公告）日：1988-12-07

  A process for preparing copolymers of a mixture of a bis-oxazoline and a polyphenolic compound at improved rate of copolymerization by the inclusion of a catalytic amount of a carbonium ion salt of the formula Ph₃CX wherein Ph represents a phenyl group and X represents BF₄, PF₆, SbF₆, AsF₆, BPh₄ or ClO₄, is described.

  本发明描述了一种通过加入催化量的式 Ph₃CX 的羰离子盐来制备双噁唑啉和多酚类化合物混合物共聚物的工艺，该工艺可提高共聚速度，其中 Ph 代表苯基，X 代表 BF₄、PF₆、SbF₆、AsF₆、BPh₄ 或 ClO₄。