2-(isopropyldisulfaneyl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: 2-(isopropyldisulfaneyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(Propan-2-yldisulfanyl)ethanol；2-(propan-2-yldisulfanyl)ethanol
• 化学式: C₅H₁₂OS₂
• 分子量: 152.282
• InChiKey: LYPVOUZVMHNSME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isopropyldisulfaneyl)ethan-1-ol 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  小分子中二硫键的催化裂解和抗体-药物偶联物的连接体。

  摘要：

  在细胞中，催化性二硫键裂解是蛋白质折叠和合成中必不可少的机制。然而，关于异源生物中二硫键断裂的详细酶催化机理尚不清楚。这项研究报告了异源小分子和抗体偶联物（ADC）接头中二硫键断裂的酶促机制。发现在存在谷胱甘肽或半胱氨酸的情况下，取代的含二硫吡咯并苯并二氮杂pine（PBD，吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂）单体前药中的化学稳定二硫键在人类全血中孵育不稳定，并且大鼠。结果表明所涉及的酶是硫氧还蛋白（TRX）和戊二醛（GRX）。对于各种药物连接物偶联物，我们确定在TRX-还原酶和NADPH存在下TRX产生的裂解产物与催化二硫键裂解和连接基团的化合相一致。对GRX的研究不够严格。在所研究的化合物中，还证实了其在催化裂解中的作用。总的来说，这些体外实验表明，TRX和GRX可以催化小分子和ADC接头中二硫键的裂解。

  DOI：

  10.1124/dmd.118.086132
• 作为产物：
  描述：

  2-((5-nitropyridin-2-yl)disulfanyl)ethanol 、 异丙硫醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-(isopropyldisulfaneyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  小分子中二硫键的催化裂解和抗体-药物偶联物的连接体。

  摘要：

  在细胞中，催化性二硫键裂解是蛋白质折叠和合成中必不可少的机制。然而，关于异源生物中二硫键断裂的详细酶催化机理尚不清楚。这项研究报告了异源小分子和抗体偶联物（ADC）接头中二硫键断裂的酶促机制。发现在存在谷胱甘肽或半胱氨酸的情况下，取代的含二硫吡咯并苯并二氮杂pine（PBD，吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂）单体前药中的化学稳定二硫键在人类全血中孵育不稳定，并且大鼠。结果表明所涉及的酶是硫氧还蛋白（TRX）和戊二醛（GRX）。对于各种药物连接物偶联物，我们确定在TRX-还原酶和NADPH存在下TRX产生的裂解产物与催化二硫键裂解和连接基团的化合相一致。对GRX的研究不够严格。在所研究的化合物中，还证实了其在催化裂解中的作用。总的来说，这些体外实验表明，TRX和GRX可以催化小分子和ADC接头中二硫键的裂解。

  DOI：

  10.1124/dmd.118.086132

文献信息

• (3+2)‐Cyclization reactions of unsaturated phosphonites with aldehydes and thioketones
  作者：Don Munasinghe、Marc-André Kasper、Radomir Jasinski、Karolina Kula、Marcin Palusiak、Malgorzata Celeda、Grzegorz Mloston、Christian Hackenberger

  DOI：10.1002/chem.202300806

  日期：——

  Unsaturated phosphonites are excellent substrates in new (3+2)-cyclization reactions with aldehydes or thioketones. The cyclisation reactions proceed smoothly at room temperature and lead to the fast formation of the previously inaccessible phosphorus heterocycles 1,3-oxa- and 1,3-thiaphosphole-3-oxides in good to excellent yields.

  在与醛或硫酮的新 (3+2)-环化反应中，不饱和亚膦酸酯是极好的底物。环化反应在室温下顺利进行，并导致以前无法获得的磷杂环 1,3-oxa- 和 1,3-thiaphosphole-3-oxides 的快速形成，收率良好。