1-fluoro-4-(2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethenyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-fluoro-4-(2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethenyl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-[(E)-2-(4-methylsulfonylphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂S
• 分子量: 276.331
• InChiKey: PSIQQYVIVNRZMX-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-(2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethenyl)benzene 在 potassium tert-butylate 、 溴甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以83%的产率得到(E)-4-(4-fluorostyryl)benzenesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  由甲基砜合成亚磺酸的通用一锅法

  摘要：

  描述了一种简单有效的将甲基砜转化为亚磺酸的方法。该方法包括用苄基卤化物进行烷基化，然后在过量碱的存在下在单个反应过程中原位消除所得的苯乙烯以产生亚磺酸。通过从甲基砜生成各种亚磺酸来证明烷基化消除序列的有用性。经由亚磺酸盐中间体获得了几种具有生物活性的甲基砜的后期功能化和14 C-标记。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02723
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 、 4-溴苯甲砜 在 lithium chloride palladium diacetate 、 lithium acetate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-fluoro-4-(2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型3,4-二芳基-1 H-吡咯的合成

  摘要：

  据报道由对-溴苯硫酚，甲苯磺酰基甲基异氰化物和可商购的材料合成一系列新颖的3，4-二芳基-1 H-吡咯和相关的芳基烯烃。具有吸电子取代基的芳烯具有更高的3，4-二芳基-1 H-吡咯的产率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440232

文献信息

• [EN] METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA RÉDUCTION D'UN OXYDE DE PHOSPHINE DANS DES RÉACTIONS DE WITTIG CATALYTIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2014140353A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加磷氧化物还原速率的方法，尤其是在Wittig反应中，该方法包括使用酸性添加剂。描述了一种室温催化的Wittig反应（CWR），由于添加了酸性添加剂，磷氧化物还原的速率得到了提高。此外，通过利用掩蔽碱和/或调节基团，CWR已成功扩展到半稳定和不稳定的亚磷酰化物。
• Catalytic Wittig Reactions of Semi- and Nonstabilized Ylides Enabled by Ylide Tuning
  作者：Emma E. Coyle、Bryan J. Doonan、Andrew J. Holohan、Killian A. Walsh、Florie Lavigne、Elizabeth H. Krenske、Christopher J. O'Brien

  DOI：10.1002/anie.201406103

  日期：2014.11.17

  The first examples of catalytic Wittig reactions with semistabilized and nonstabilized ylides are reported. These reactions were enabled by utilization of a masked base, sodium tert‐butyl carbonate, and/or ylide tuning. The acidity of the ylide‐forming proton was tuned by varying the electron density at the phosphorus center in the precatalyst, thus facilitating the use of relatively mild bases. Steric

  报道了具有半稳定和不稳定的叶立德的催化Wittig反应的第一个实例。这些反应可以通过使用掩蔽的碱，碳酸叔丁酯钠和/或内酯调节来实现。可以通过改变预催化剂中磷中心的电子密度来调节形成内酯的质子的酸度，从而有利于使用相对温和的碱。对前催化剂结构的立体修饰导致E 选择性显着提高，达到> 95：5（E / Z）。
• Synthesis of novel 3,4-diaryl-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：Abbas Shafiee、Mohammad Z. Kassaee、Ahamad R. Bekhradnia

  DOI：10.1002/jhet.5570440232

  日期：2007.3

  The synthesis of a series of novel 3,4-diaryl-1H-pyrroles and related arylalkenes from p-bromo thiophenol, tosylmethyl isocyanide and commercially available materials is reported. Arylalkenes having electron-withdrawing substituents gave higher yield of 3,4-diaryl-1H-pyrroles.

  据报道由对-溴苯硫酚，甲苯磺酰基甲基异氰化物和可商购的材料合成一系列新颖的3，4-二芳基-1 H-吡咯和相关的芳基烯烃。具有吸电子取代基的芳烯具有更高的3，4-二芳基-1 H-吡咯的产率。
• METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS
  申请人：DUBLIN CITY UNIVERSITY

  公开号：US20160016860A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加膦氧化物还原速率的方法，特别是在威特希格反应中使用酸添加剂。描述了室温催化威特希格反应（CWR），由于添加酸添加剂，膦氧化物的还原速率增加。此外，通过利用掩蔽碱和/或易化物调节，已经实现了CWR的扩展到半稳定和非稳定的易化物。
• A General, One-Pot Method for the Synthesis of Sulfinic Acids from Methyl Sulfones
  作者：Donald R. Gauthier、Naoki Yoshikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02723

  日期：2016.12.2

  efficient method for converting methyl sulfones to sulfinic acids is described. The process involves alkylation with a benzylic halide, followed by in situ elimination of the resulting styrene in the presence of excess base to yield a sulfinic acid in a single reaction process. The usefulness of the alkylation–elimination sequence is demonstrated by generating a variety of sulfinic acids from methyl

  描述了一种简单有效的将甲基砜转化为亚磺酸的方法。该方法包括用苄基卤化物进行烷基化，然后在过量碱的存在下在单个反应过程中原位消除所得的苯乙烯以产生亚磺酸。通过从甲基砜生成各种亚磺酸来证明烷基化消除序列的有用性。经由亚磺酸盐中间体获得了几种具有生物活性的甲基砜的后期功能化和14 C-标记。