2-methylbenzenecarboselenoic acid Se-phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzenecarboselenoic acid Se-phenyl ester
• 英文别名: Se-phenyl 2-methylbenzenecarboselenoate
• 化学式: C₁₄H₁₂OSe
• 分子量: 275.209
• InChiKey: NJKDXBJMVHWFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘联苯 、 2-methylbenzenecarboselenoic acid Se-phenyl ester 在 三(2-呋喃基)膦 、 norbornene 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 反应 16.0h， 以42%的产率得到(2-(phenylselanyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium/Norbornene-Catalyzed Ortho-Acylation and Ipso-Selenation via C(O)–Se Bond Cleavage: Synthesis of α-Carbonyl Selane

  摘要：

  A palladium/norbornene-catalyzed synthetic method that combines selective ortho C-H bond activation with sequential reactions to form complex selenide compounds has been developed. The C(O)-Se bond in selenoates is successfully cleaved, and various kinds of alpha-carbonyl selanes were synthesized in decent to excellent yields. The reaction has good functional group tolerance and broad substrate scope.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00112
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 magnesium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-methylbenzenecarboselenoic acid Se-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  以甲酸为非原位 CO 源的钯催化羰基合成芳基硒酸酯

  摘要：

  已经开发了一种用于从芳基碘化物和二芳基二硒化物合成硒代酯的新催化方案，其中甲酸被用作有毒和气态 CO 的有效、低成本和安全的替代品。该协议具有高官能团耐受性，在温和的反应条件下以高产率（高达 97%）获得一大类硒代酯，避免使用难以操作、易氧化且气味难闻的硒醇。此外，通过首次使用二有机基二硫化物作为前体，该方法可以有效地扩展到具有中等至优异产率的硫酯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02608

文献信息

• Synthesis of selenol esters: palladium-catalyzed coupling of phenyl tributylstannyl selenide with aryl iodides and carbon monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Keiji Tokunaga、Hiroaki Kawamatsu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00048-5

  日期：2002.2

  It was found that palladium complex catalyzed three-component coupling of phenyl tributylstannyl selenide with aryl iodides and carbon monoxide to afford the corresponding selenol esters in moderate to good yields.

  发现钯配合物催化苯基三丁基锡基硒化物与芳基碘化物和一氧化碳的三组分偶联，以中等至良好的产率提供相应的硒醇酯。
• Tu, Ya Wei; Zhou, Lie Jin; Lv, Xin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 4, p. 435 - 439
  作者：Tu, Ya Wei、Zhou, Lie Jin、Lv, Xin、Wang, Xiao Xia

  DOI：——

  日期：——
• Investigation on the Se-Acylation with<i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Junyan Jiang、Wencun Wang、Xiaoxia Wang、Xiangming Zhu、Zhifang Li

  DOI：10.1080/10426507.2010.540605

  日期：2011.10
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Aryl Selenoesters Using Formic Acid as an <i>Ex Situ</i> CO Source
  作者：Danilo Yano de Albuquerque、Wystan K. O. Teixeira、Manoela do Sacramento、Diego Alves、Claudio Santi、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02608

  日期：2022.1.7

  A new catalytic protocol for the synthesis of selenoesters from aryl iodides and diaryl diselenides has been developed, where formic acid was employed as an efficient, low-cost, and safe substitute for toxic and gaseous CO. This protocol presents a high functional group tolerance, providing access to a large family of selenoesters in high yields (up to 97%) while operating under mild reaction conditions

  已经开发了一种用于从芳基碘化物和二芳基二硒化物合成硒代酯的新催化方案，其中甲酸被用作有毒和气态 CO 的有效、低成本和安全的替代品。该协议具有高官能团耐受性，在温和的反应条件下以高产率（高达 97%）获得一大类硒代酯，避免使用难以操作、易氧化且气味难闻的硒醇。此外，通过首次使用二有机基二硫化物作为前体，该方法可以有效地扩展到具有中等至优异产率的硫酯的合成。
• Palladium/Norbornene-Catalyzed <i>Ortho</i>-Acylation and <i>Ipso</i>-Selenation via C(O)–Se Bond Cleavage: Synthesis of α-Carbonyl Selane
  作者：Xiaozhong Fan、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00112

  日期：2018.2.16

  A palladium/norbornene-catalyzed synthetic method that combines selective ortho C-H bond activation with sequential reactions to form complex selenide compounds has been developed. The C(O)-Se bond in selenoates is successfully cleaved, and various kinds of alpha-carbonyl selanes were synthesized in decent to excellent yields. The reaction has good functional group tolerance and broad substrate scope.