(S)-N,N-dibenzyl-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-amine | 1469875-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N,N-dibenzyl-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-amine
• 英文别名: (S)-N,N-Dibenzyl-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-amine；(1S)-N,N-dibenzyl-1-(4-fluorophenyl)ethanamine
• CAS: 1469875-77-1
• 化学式: C₂₂H₂₂FN
• 分子量: 319.422
• InChiKey: PASHCJDPIQPCBL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 N,N-dibenzyl-O-benzoylhydroxylamine 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 甲基二乙氧基硅烷 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到(S)-N,N-dibenzyl-1-(4-fluorophenyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed selective hydroamination reactions of alkynes

  摘要：

  利用易得且丰富的原料进行选择性反应，高效合成胺类化合物，是化学研究长久以来的目标。尽管胺在多个重要研究领域（包括药物化学、全合成和材料科学）中占据核心地位，但通用、选择性且步骤高效合成胺的方法仍然需要。本文描述了一组利用单一铜基催化剂的温和催化条件，能够从易得的炔烃原料直接高选择性地合成三大类不同的重要胺（烯胺、α-手性支链烷基胺和直链烷基胺）。该方法被应用于利凡斯的明的非对称合成以及几种其他药物（包括度洛西汀、托莫西汀、氟西汀和托特罗定）的正式合成。胺在多个研究领域中至关重要，但通用、选择性且步骤高效合成一直难以实现。现在，使用单一铜催化剂将炔烃转化为烯胺、α-手性支链烷基胺和直链烷基胺的方法被描述。这些转化已被应用于当前几种药物的制备。

  DOI：

  10.1038/nchem.2131

文献信息

• Enantio- and Regioselective CuH-Catalyzed Hydroamination of Alkenes
  作者：Shaolin Zhu、Nootaree Niljianskul、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja4092819

  日期：2013.10.23

  enantio- and regioselective copper-catalyzed hydroamination reaction of alkenes has been developed using diethoxymethylsilane and esters of hydroxylamines. The process tolerates a wide variety of substituted styrenes, including trans-, cis-, and β,β-disubstituted styrenes, to yield α-branched amines. In addition, aliphatic alkenes coupled to generate exclusively the anti-Markovnikov hydroamination products

  已经使用二乙氧基甲基硅烷和羟胺酯开发了一种高度对映和区域选择性的铜催化的烯烃加氢胺化反应。该工艺可耐受多种取代苯乙烯，包括反式、顺式和 β,β-二取代苯乙烯，以产生 α-支化胺。此外，脂肪族烯烃偶联以专门生成抗马尔科夫尼科夫加氢胺化产物。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydroamination of Styrenes with piv ZPhos as Ligand
  作者：Linglin Wu、Yongda Zhang、Chengsheng Chen、Ling Wu、Yuwen Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707346

  日期：2020.11

  A copper-catalyzed hydroamination of styrenes using piv ZPhos as ligand is reported. Enantioselectivities up to 94% are achieved under optimized conditions with aryl and heteroaryl styrenes. A variety of electrophilic O-benzoylhydroxylamines are well tolerated.

  一种使用pivZPhos作为配体的铜催化的苯乙烯氢胺化反应被报道。在优化条件下，对芳基和杂环芳基苯乙烯的对映选择性可达94%。多种亲电性O-苯甲酰羟胺均能良好耐受。