3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(2-methyl-benzyl)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(2-methyl-benzyl)propionamide
• 英文别名: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(2-methylbenzyl)propanamide；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylbenzyl)propanamide；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[(2-methylphenyl)methyl]propanamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• mdl: MFCD09504727
• 分子量: 297.354
• InChiKey: MBCLHRJCHXTLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲基胺 、 3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(2-methyl-benzyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  3-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）-N-苄基丙酰胺作为新型抗氟康唑耐药白色念珠菌的增效剂的设计，合成和SAR研究

  摘要：

  基于我们先前对能显着增强氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌敏感性的先导化合物7d，5和小ber碱的发现和SAR研究，一系列3-（苯并[ d ] [1,3] dioxol-5 （氟基）-N-（取代的苄基）丙酰胺与氟康唑联合设计，合成并评估了它们的体外协同活性。2a – f系列的设计是通过用逆向酰胺部分取代先导化合物7d的酰胺部分，化合物2a和2b显示出比先导7d更高的活性。此外，将联苯部分引入系列2d– f提供了3a – r系列，其中大多数表现出明显优于2d – f系列的活性。特别是，化合物3e的浓度为1.0 µg / ml，可以使氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的敏感性从128.0 µg / ml增加到0.125–0.25 µg / ml。讨论了化合物的清晰比吸收率。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.053

文献信息

• Design, synthesis, and SAR study of 3-(benzo[ d ][1,3]dioxol-5-yl)- N -benzylpropanamide as novel potent synergists against fluconazole-resistant Candida albicans
  作者：Zhan Cai、Zichao Ding、Yumeng Hao、Tingjunhong Ni、Fei Xie、Jing Zhao、Ran Li、Shichong Yu、Ting Wang、Xiaoyun Chai、Yongsheng Jin、Yue Gao、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.053

  日期：2017.10

  on our previous discovery and SAR study on the lead compounds 7d, 5 and berberine which can significantly enhance the susceptibility of fluconazole against fluconazole-resistant Candida albicans, a series of 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(substituted benzyl)propanamides were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro synergistic activity in combination with fluconazole. The series 2a–f

  基于我们先前对能显着增强氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌敏感性的先导化合物7d，5和小ber碱的发现和SAR研究，一系列3-（苯并[ d ] [1,3] dioxol-5 （氟基）-N-（取代的苄基）丙酰胺与氟康唑联合设计，合成并评估了它们的体外协同活性。2a – f系列的设计是通过用逆向酰胺部分取代先导化合物7d的酰胺部分，化合物2a和2b显示出比先导7d更高的活性。此外，将联苯部分引入系列2d– f提供了3a – r系列，其中大多数表现出明显优于2d – f系列的活性。特别是，化合物3e的浓度为1.0 µg / ml，可以使氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的敏感性从128.0 µg / ml增加到0.125–0.25 µg / ml。讨论了化合物的清晰比吸收率。