cyclo[Ala-Lys-Lys-Arg-D-Pro] | 312769-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[Ala-Lys-Lys-Arg-D-Pro]
• 英文别名: 2-[3-[(3S,6S,9S,12S,15R)-6,9-bis(4-aminobutyl)-12-methyl-2,5,8,11,14-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazabicyclo[13.3.0]octadecan-3-yl]propyl]guanidine
• CAS: 312769-66-7
• 化学式: C₂₆H₄₈N₁₀O₅
• 分子量: 580.731
• InChiKey: QFNKBJOQENURER-VYJAJWGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 1,2-乙二硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 cyclo[Ala-Lys-Lys-Arg-D-Pro]
  参考文献：
  名称：

  修饰的低分子量环状肽作为BDNF的模拟物，具有增强的效价，蛋白水解稳定性和体外跨膜传递

  摘要：

  我们最近报道了BDNF模拟肽环[dPAKKR] 1的开发，该环通过trkB独立机制促进培养的感觉神经元的存活[Fletcher，JM; CM，莫顿；Zwar，RA; SS Murray；O'Leary，PD；休斯，RAJ。化学 2008年，283，33375]。在本研究中，我们着眼于改善其药代动力学特性，制备了一系列疏水改性的1的类似物。第二代化合物的精选成员显示出改善的生物活性，在血浆中的稳定性以及跨模型生物膜的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.053

文献信息

• BDNF MIMETIC PEPTIDE AMPHIPHILES
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20210163556A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Provided herein are peptide amphiphiles (PAs) and supramolecular PA nanostructures that mimic brain derived neurotrophic factor (BDNF), a growth factor that induces neuronal survival, maturation, and increased electrical activity. In particular, injectable biomaterials comprising BDNF mimetic PAs are provided, as well as methods of using BDNF mimetic PAs for the treatment or prevention of neurological injuries, diseases, and disorders.
• HOST-GUEST INTERACTIONS FOR PA SUPERSTRUCTURE FORMATION
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20220056219A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The disclosure relates to compositions and superstructures comprising peptide amphiphiles. In some aspects, the disclosure relates to compositions and superstructures comprising host and guest peptide amphiphiles, wherein the host and guest moieties of the peptide amphiphiles interact via non-covalent interactions to form a supramolecular assembly, such a superstructure. In some aspects, the superstructure further comprises a bioactive moiety. Suitable bioactive moieties may be selected to promote cell growth, migration, and/or differentiation.
• Modified low molecular weight cyclic peptides as mimetics of BDNF with improved potency, proteolytic stability and transmembrane passage in vitro
  作者：Jordan M. Fletcher、Richard A. Hughes

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.053

  日期：2009.4

  We recently reported the development of the BDNF mimetic peptide cyclo-[dPAKKR] 1 which promotes the survival of cultured sensory neurons via a trkB independent mechanism [Fletcher, J. M.; Morton, C. M.; Zwar, R. A.; Murray, S. S.; O’Leary, P. D.; Hughes, R. A. J. Biol. Chem. 2008, 283, 33375]. In the present study we prepared a series of hydrophobically-modified analogues of 1 with an eye to improving

  我们最近报道了BDNF模拟肽环[dPAKKR] 1的开发，该环通过trkB独立机制促进培养的感觉神经元的存活[Fletcher，JM; CM，莫顿；Zwar，RA; SS Murray；O'Leary，PD；休斯，RAJ。化学 2008年，283，33375]。在本研究中，我们着眼于改善其药代动力学特性，制备了一系列疏水改性的1的类似物。第二代化合物的精选成员显示出改善的生物活性，在血浆中的稳定性以及跨模型生物膜的能力。