2-Azido-2,3-dihydrobenzothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Azido-2,3-dihydrobenzothiophene
• 英文别名: 2-Azido-2,3-dihydro-1-benzothiophene；2-azido-2,3-dihydro-1-benzothiophene
• 化学式: C₈H₇N₃S
• 分子量: 177.23
• InChiKey: CWDPFCYOQPRJHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并[b]噻吩 在 叠氮基三甲基硅烷 、 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到2-Azido-2,3-dihydrobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  A novel and direct α-azidation of cyclic sulfides using a hypervalent iodine(III) reagent

  摘要：

  描述了一种新颖直接的环状硫化物的α-叠氮化方法，使用了超价碘(III)试剂，并在Me3SiN3存在下进行；该方法适用于在氧化条件下容易芳香化的底物。

  DOI：

  10.1039/a707727k

文献信息

• A novel and direct α-azidation of cyclic sulfides using a hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Hirofumi Tohma

  DOI：10.1039/a707727k

  日期：——

  A novel and direct α-azidation of cyclic sulfides using a hypervalent iodine(III) reagent in the presence of Me3SiN3 is described; the present method is applicable to substrates which are easily aromatized under oxidative conditions.

  描述了一种新颖直接的环状硫化物的α-叠氮化方法，使用了超价碘(III)试剂，并在Me3SiN3存在下进行；该方法适用于在氧化条件下容易芳香化的底物。
• Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F
  作者：Yasuyuki Kita、Masahiro Egi、Takeshi Takada、Hirofumi Tohma

  DOI：10.1055/s-1999-3462

  日期：1999.5

  Novel and efficient intramolecular nucleophilic substitution reactions of phenol ethers using activated hypervalent iodine species have been developed and their application to the total synthesis of strongly cytotoxic makaluvamine F (1), a member of sulfur-containing pyrroloiminoquinone marine products, is described.

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。