3-phenylmethyltetrahydrofuran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-phenylmethyltetrahydrofuran-4-one
• 英文别名: 4-benzyldihydrofuran-3(2H)-one；4-benzyltetrahydrofuran-3-one；4-Benzyloxolan-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: UABYXFFGUUYCAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (cinnamyloxy)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-phenylmethyltetrahydrofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  炔基硫醇酯在还原无锡条件下的酰基自由基的产生和分子内反应性。

  摘要：

  [反应：见正文]苯硫醇与炔硫醇酯的自由基链反应为硫的无锡生成产生了新的有价值的协议，该自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。

  DOI：

  10.1021/ol034252r

文献信息

• SmI2-promoted intra- and intermolecular C–C bond formation with chiral N-acyl oxazolidinones
  作者：Rolf H. Taaning、Laura Thim、Jacob Karaffa、Araceli G. Campaña、Anna-Mette Hansen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.044

  日期：2008.12

  The suitability of chiral oxazolidinones in the SmI2-mediated C–C bond generation between the imide functionality of an N-acyl oxazolidinone unit and an olefinic radical acceptor, in both inter- and intramolecular reactions, was investigated. It was shown that the products from an Evans asymmetric alkylation can undergo direct carbon–carbon bond formation with an acrylamide providing chiral acyclic

  在分子间和分子内反应中，研究了手性恶唑烷酮在N-酰基恶唑烷酮单元的酰亚胺官能团和烯烃自由基受体之间的SmI 2介导的CC键生成中的适用性。结果表明，埃文斯不对称烷基化反应的产物可以与丙烯酰胺直接形成碳-碳键，从而以合理的收率提供手性无环酮。这些实施例代表了这种N-酰基恶唑烷酮的第一次转化，其中该手性助剂在形成酮的条件下被除去。5- exo - trig环化研究也使用相同类型的底物进行，提供了反式-2，5-二取代的环戊酮的产率约为 50％。但是，尝试环化含杂原子的等价物的回报较小。
• Toward a Chemical Constructor: A Lego-Like Approach for Formal α-Alkylation of Cyclic Ketones
  作者：Andriy I. Frolov、Yaroslav O. Chuchvera、Eugeniy N. Ostapchuk、Tetiana V. Druzhenko、Dmytro M. Volochnyuk、Serhiy V. Ryabukhin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02628

  日期：2024.6.7

  generated in the α-position of various ketones via synthesis of enaminone (step 1) and treatment with organomagnesium (step 2) with subsequent catalytic hydrogenation (step 3, 1° alkyl) or organocopper reagents (step 4, 2° alkyl). Tolerance toward ester, Boc-protected amine, and α-fluoro-substituted ketone moieties was demonstrated. The suitability of the method for late-stage natural product modification

  开发了 α-亚甲基酮的正式 α-烷基化的概念策略。通过合成烯胺酮（步骤 1）并用有机镁处理（步骤 2）以及随后的催化氢化（步骤 3，1° 烷基）或有机铜试剂（步骤 3），在各种酮的 α 位生成不同的 1° 和 2° 烷基取代基（步骤4，2°烷基）。证明了对酯、Boc 保护的胺和 α-氟取代的酮部分的耐受性。该方法适用于天然产物后期修饰。
• Synthesis of Cyclic Ketones by Electrochemical Reduction of <i>S</i>-(2-Methoxycarbonyl)phenyl Thiolesters
  作者：Shigeko Ozaki、Hideaki Yoshinaga、Eiki Matsui、Masashi Adachi

  DOI：10.1021/jo001578u

  日期：2001.4.1
• Generation of Acyl Radicals from Thiolesters by Intramolecular Homolytic Substitution at Sulfur
  作者：David Crich、Qingwei Yao

  DOI：10.1021/jo960115e

  日期：1996.1.1