3-amino-N-cyclohexyl-6-(p-tolyl)pyrazine-2-carboxamide | 756521-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-amino-N-cyclohexyl-6-(p-tolyl)pyrazine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-N-cyclohexyl-6-(4-methylphenyl)pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 756521-81-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O
• 分子量: 310.399
• InChiKey: CATARNNGBNYRJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-cyclohexyl-6-(p-tolyl)pyrazine-2-carboxamide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到Wang resin-supported 2-(2,4-difluoro-phenyl)-7-hydroxy-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3BETA INHIBITOR, COMPOSITION AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE GLYCOGENE SYNTHASE KINASE 3 DOLLAR G(B), COMPOSITION ET PROCEDE DE PREPARATION ASSOCIE

  摘要：

  具有羟基苯并咪唑羧酰胺的新化合物对抑制糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）具有用处。

  公开号：

  WO2004065370A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-difluoro-phenyl)-7-hydroxy-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3-amino-N-cyclohexyl-6-(p-tolyl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3BETA INHIBITOR, COMPOSITION AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE GLYCOGENE SYNTHASE KINASE 3 DOLLAR G(B), COMPOSITION ET PROCEDE DE PREPARATION ASSOCIE

  摘要：

  具有羟基苯并咪唑羧酰胺的新化合物对抑制糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）具有用处。

  公开号：

  WO2004065370A1

文献信息

• Structure–activity relationship of the 7-hydroxy benzimidazole analogs as glycogen synthase kinase 3β inhibitor
  作者：Seung-Chul Lee、Dongkyu Shin、Joong Myung Cho、Sunggu Ro、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.065

  日期：2012.3

  Design, synthesis and the GSK3 beta inhibitory activities of the 7-hydroxy benzimidazole analogs are described. The solid-phase synthetic route was also developed for preparation of the analogs consisting of the novel ATP competitive scaffold. In addition, the structure-activity relationship of the 7-hydroxy benzimidazole analogs and their biological activities are reported. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.