N-(2-(dimethylamino)ethyl)cyclopropanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(dimethylamino)ethyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)ethyl]cyclopropanecarboxamide
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• mdl: MFCD20355218
• 分子量: 156.228
• InChiKey: QKALZZCDXGWSMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘联苯 、 N-(2-(dimethylamino)ethyl)cyclopropanecarboxamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化的β-C（sp3）-H键的简单脂肪族二胺助剂

  摘要：

  钯催化的β -C（SP 3）- H为通过2-二甲基氨基乙胺辅作为定向基团来实现的脂族酸衍生物的芳基化。的β -C（SP 3与芳基和杂芳基碘化物）-H的芳基化反应有效地得到相应的芳基化的氢化肉桂酸衍生物。在相同或稍加修饰的条件下，也可以实现直接的β- C（sp 3）-H炔基化，芳烃CH芳基化和炔基化。在产品中的脂肪族二胺的辅助可通过甲醇容易地除去在BF的存在3  ⋅OET 2。与广泛使用的双齿含氮指导基团相比，2-二甲基氨基乙胺是一种简单，便宜，易于获得且可移动的，经济的CH-H官能团指导基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801022
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲酰氯 、 N,N-二甲基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以8%的产率得到N-(2-(dimethylamino)ethyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性Pd（II）催化的sp 3 C–H芳基化，然后环丙烷甲酰胺开环：抗β-酰氧基羧酰胺衍生物的构建

  摘要：

  非对映选择性的Pd（OAc）2催化的，双齿配体导向的sp 3 C–H活化/芳基化反应，然后环丙烷甲酰胺的开环，环丙烷甲酰胺由环丙烷羰基氯化物和双齿配体（例如8-氨基喹啉和2-（甲硫基）组装而成）苯胺），已被调查。在Pd（OAc）2催化剂，AgOAc和AcOH存在下，用过量的芳基碘化物处理各种环丙烷甲酰胺可直接提供相应的多个β-CHH芳基化开链羧酰胺（抗β-酰氧基酰胺）。这种方法导致了几种反构造具有邻位立体中心且高度立体控制的β-酰氧基酰胺，形成一个新的C-O键和三个新的C-C键。基于一些控制实验，提出了由Pd催化，双齿配体定向的β-C-H芳基化和环丙烷甲酰胺的开环形成多种β-CHH芳基化开链羧酰胺的合理机制。基于代表性的β-酰氧基酰胺的X射线结构分析，确定了观察到的β-酰氧基酰胺的非对映选择性和抗立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01635