1-benzyl-5-bromo-6-trifluoromethylindoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-6-trifluoromethylindoline
• 英文别名: 1-Benzyl-5-bromo-6-(trifluoromethyl)indoline；1-benzyl-5-bromo-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₁₆H₁₃BrF₃N
• 分子量: 356.185
• InChiKey: QHKCLSUOSZZCJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-bromo-6-trifluoromethylindoline 、 碘甲烷 在 甲基锂 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-benzyl-5-methyl-6-trifluoromethylindoline
  参考文献：
  名称：

  在金属/卤素交换中使用甲基锂；一种用于合成原代甲苯烯的温和高效的方法

  摘要：

  在过量甲基碘存在下，甲基锂可用于在温和条件下以高产率将适当取代的芳族溴化物转化为相应的甲苯。

  DOI：

  10.1081/scc-100104832

文献信息

• [EN] PROCESS(ES) FOR THE PREPARATION OF 6-TRIFLUOROMETHYL-INDOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE(S) DE PREPARATION DE DERIVES DE 6-TRIFLUOROMETHYL-INDOLINE
  申请人：——

  公开号：WO1999043650A2

  公开（公告）日：1999-09-02

  [EN] The present invention relates to a process for the preparation of 5-methyl-6-trifluoromethyl indoline which is a key intermediate in the preparation of compounds having 5-HT2C receptor antagonist activity. The reaction sequence starts from 1-chloro-2-nitro-4-trifluoromethyl-benzene (VII) via cyano-(2-nitro-trifluoromethylphenyl)acetic acid benzyl ester (VI), 6-trifluoromethyl-indole (V), 6-trifluoromethyl-indole (IV), 1-benzyl-6-trifluoromethyl-indoline (III), 1-benzyl-5-bromo-6-trifluoromethyl-indoline (II) and 1-benzyl-5-methyl-6-trifluoromethyl-indoline (I). In a further aspect the present invention also relates to the compounds of formulae (I), (II), (III), (IV) and (VI).
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation de 5-méthyl-6-trifluorométhyl-indoline qui constitue un intermédiaire clé dans la préparation de composés ayant une activité antagoniste du récepteur 5-HT2C. La réaction s'effectue à partir du 1-chloro-2-nitro-4-trifluorométhyl-benzène (VII) en passant par les composés intermédiaires ci-après: ester benzylique de l'acide cyano-(2-nitro-trifluorométhylphényl)acétique (VI), 6-trifluorométhyl-indole (V), 6-trifluorométhyl-indoline (IV), 1-benzyl-6-trifluorométhyl-indoline (III), 1-benzyl-bromo-6-trifluorométhyl-indoline (II) et 1-benzyl-5-méthyl-6-trifluorométhyl-indoline (I). Selon un autre aspect, la présente invention concerne également les composés de formule (I), (II), (III), (IV) et (VI).