(+)-(2R,4S)-2,4-dimethyl-5-oxo-octanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(2R,4S)-2,4-dimethyl-5-oxo-octanoic acid
• 英文别名: (2R,4S)-2,4-dimethyl-5-oxooctanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: QIMKQNOFGMNJLS-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 、 丙基溴化镁 在 zinc dibromide 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(2R,4S)-2,4-dimethyl-5-oxo-octanoic acid 、 (-)-(2S,4R)-2,4-dimethyl-5-oxo-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,5-二甲基戊二酸酐的对映体铑催化的烷基化不对称化

  摘要：

  铑催化的对映选择性的交叉偶联藻³已经开发，得到相应的产物，有机锌试剂和3,5-二甲基戊二酸酐顺-deoxypolypropionates，以优良产率和对映选择性。已经开发了该反应，以使得市售的和原位 制备的有机锌试剂均是有效的偶联伴侣。 有机锌试剂-格氏试剂-CC键形成-顺-脱氧聚丙烯酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083275

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of <i>meso</i>-3,5-Dimethyl Glutaric Anhydride:  A General Strategy to <i>syn</i>-Deoxypolypropionate Synthons
  作者：Matthew J. Cook、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja073269s

  日期：2007.8.1

  A rhodium phosphinooxazoline system allows for an efficient enantioselective desymmetrization of dimethyl glutaric anhydride. Both commercially available and in situ generated sp3-organozinc nucleophiles couple efficiently in high enantiomeric excess. This chemistry has also been extended to other 3,5-disubstituted anhydrides, and further elaboration has enabled the synthesis of potentially useful

  铑膦基恶唑啉系统允许二甲基戊二酸酐的有效对映选择性去对称化。市售的和原位生成的 sp3-organozinc 亲核试剂在高对映体过量情况下有效地偶联。这种化学反应也已扩展到其他 3,5-二取代酸酐，进一步的研究使合成可能有用的顺-脱氧聚丙酸酯片段成为可能。
• Ligand differentiated complementary Rh-catalyst systems for the enantioselective desymmetrization of meso-cyclic anhydrides
  作者：Jeffrey B. Johnson、Matthew J. Cook、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.075

  日期：2009.4

  Two distinct systems for the rhodium-catalyzed enantioselective desymmetrization of meso-cyclic anhydrides have been developed. Each system has been optimized and are compatible with the use of in situ prepared organozinc reagents. Rhodium/PHOX species efficiently catalyze the addition of alkyi nucleophiles to glutaric anhydrides, while system is effective in the enantioselective arylation of succinic and glutaric anhydrides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Alkylative Desymmetrization of 3,5-Dimethylglutaric Anhydride
  作者：Tomislav Rovis、Matthew Cook

  DOI：10.1055/s-0028-1083275

  日期：2009.1

  A rhodium-catalyzed enantioselective cross-coupling of sp³ organozinc reagents and 3,5-dimethylglutaric anhydride has been developed to afford the corresponding products, syn-deoxypolypropionates, in excellent yields and enantioselectivities. This reaction has been developed so that both commercially available and in situ prepared organozinc reagents are competent coupling partners. organozinc reagents

  铑催化的对映选择性的交叉偶联藻³已经开发，得到相应的产物，有机锌试剂和3,5-二甲基戊二酸酐顺-deoxypolypropionates，以优良产率和对映选择性。已经开发了该反应，以使得市售的和原位 制备的有机锌试剂均是有效的偶联伴侣。 有机锌试剂-格氏试剂-CC键形成-顺-脱氧聚丙烯酸酯