1-(N,N-dimethylamino)-2-(5-(4-bromophenoxy)indol-3-yl)ethane | 163258-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(N,N-dimethylamino)-2-(5-(4-bromophenoxy)indol-3-yl)ethane
• 英文别名: 2-[5-(4-bromophenoxy)-1H-indol-3-yl]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 163258-08-0
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₂O
• 分子量: 359.266
• InChiKey: IMIPGIZNABYUGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

文献信息

• TRYPTAMINE ANALOGUES AS 5-HT 1?-LIKE AGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0674619A1

  公开（公告）日：1995-10-04
• US5637593A
  申请人：——

  公开号：US5637593A

  公开（公告）日：1997-06-10
• [EN] TRYPTAMINE ANALOGUES AS 5-HT1-LIKE AGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES DE TRYPTAMINE A TITRE D'AGONISTES SEMBLABLES A 5-HT1
  申请人：——

  公开号：WO1994014770A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  [EN] A compound of structure (I), in which A<1> is O, S(O)n in which n is 0, 1 or 2, NR, CH2, or CH(OH); A<2> is a bond or CH2; or A<1>A<2> is CH = CH; R is hydrogen or C1-4alkyl; R<1> is an optionally substituted 6- to 10-membered aryl or heteroaryl ring; suitably R<1> is an optionally substituted 6- or 10-membered aryl ring such as phenyl or naphthyl; suitably R<1> is an optionally substituted 6- to 10-membered heteroaryl ring, containing from 1 to 4 nitrogen atoms; R<2> is hydrogen, halogen, C1-4alkyl, CN, NO2 or CF3; R<3> is C(R<4>)(R<5>)CH2NR<6>R<7>, -CH = NNHC(NH)NH2 or a; R<4> and R<5> are independently hydrogen or C1-4alkyl; R<6> and R<7> are the same or different and are each hydrogen or C1-4alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring; R<8> is hydrogen, C1-4alkyl, or C3-6alkenyl; the dotted lines represent an optional bond; and q and m are independently 1 or 2; and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof. The compounds are 5-HT1-like agonists (or partial agonists) and as such are expected to have utility in medicine in the treatment and/or prophylaxis of migraine, and other conditions associated with cephalic pain, such as cluster headache, headache associated with vascular disorders and other neuralgia. They are also expected to have utility in the treatment or prophylaxis of portal hypertension.
  [FR] Composé présentant la structure (I), dans laquelle A1 représente O, S(O)n, où n représente 0, 1 ou 2, NR, CH2 ou CH(OH); A2 représente une liaison ou CH2; ou A1A2 représente CH = CH; R représente hydrogène ou alkyle C1-4; R1 représente un cycle aryle ou hétéroaryle évventuellement substitué ayant de 6 à 10 éléments; R1 représente avantageusement un cycle aryle éventuellement substitué à de 6 ou 10 éléments, par exemple phényle ou naphtyle; R1 représente avantageusement un cycle hétéroaryle éventuellement substitué ayant de 6 à 10 éléments, comprenant de 1 à 4 atomes d'azote; R2 représente hydrogène, halogène, alkyle C1-4, CN, NO2 ou CF3; R3 représente C(R4)(R5)CH2NR6R7, -CH = NNHC(NH)NH2 ou (a); R4 et R5, indépendamment l'un de l'autre, représentent hydrogène ou alkyle C1-4; R6 et R7, identiques ou différents, représentent hydrogène ou alkyle C1-4 ou forment un cycle conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés; R8 représente hydrogène, alkyle C1-4 ou alcényle C3-6; les lignes en pointillés représentent éventuellement une liaison; et q et m, indépendamment l'un de l'autre, valent 1 ou 2; et leurs sels, solvates et hydrates pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont des agonistes (ou agonistes partiels) semblables à 5-HT1, et peuvent, à ce titre, être utilisés en médecine dans le traitement et/ou la prévention de la migraine et d'autres affections associées à la douleur céphalique, par exemple l'algie vasculaire de la face, les céphalées associées aux troubles vasculaires, et d'autres névralgies. Ils sont également utilisables dans le traitement ou la prévention de l'hypertension portale.